5-(phenylamino)pyrimido[4,5-c]quinoline-8-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(phenylamino)pyrimido[4,5-c]quinoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Anilinopyrimido[4,5-c]quinoline-8-carboxylic acid；5-anilinopyrimido[4,5-c]quinoline-8-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 316.319
• InChiKey: ULYNWOFGCTVEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-anilinopyrimido[4,5-c]quinoline-8-carboxylate 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(phenylamino)pyrimido[4,5-c]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效且选择性的基于萘啶的酪蛋白激酶 2 化学探针

  摘要：

  合成了基于萘啶的抑制剂，以产生酪蛋白激酶 2 (CK2) 的有效且具有细胞活性的抑制剂。当广泛分析时，化合物2选择性抑制 CK2α 和 CK2α'，从而使其成为 CK2 的精确选择性化学探针。在结构研究的基础上设计了结构相关但缺乏关键铰链结合氮的阴性对照（7 ）。化合物7不结合细胞中的 CK2α 或 CK2α'，并表现出优异的全激酶组选择性。当化合物2与结构不同的 CK2 化学探针：SGC-CK2-1 一起进行分析时，观察到了不同的抗癌活性。这种基于萘啶的化学探针 ( 2 ) 代表了用于研究 CK2 介导的生物学的最佳可用小分子工具之一。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00530

文献信息

• Discovery of a Potent and Selective Naphthyridine-Based Chemical Probe for Casein Kinase 2
  作者：Zachary W. Davis-Gilbert、Andreas Krämer、James E. Dunford、Stefanie Howell、Filiz Senbabaoglu、Carrow I. Wells、Frances M. Bashore、Tammy M. Havener、Jeffery L. Smith、Mohammad A. Hossain、Udo Oppermann、David H. Drewry、Alison D. Axtman

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00530

  日期：——

  (CK2). Compound 2 selectively inhibits CK2α and CK2α′ when profiled broadly, thereby making it an exquisitely selective chemical probe for CK2. A negative control that is structurally related but lacks a key hinge-binding nitrogen (7) was designed on the basis of structural studies. Compound 7 does not bind CK2α or CK2α′ in cells and demonstrates excellent kinome-wide selectivity. Differential anticancer

  合成了基于萘啶的抑制剂，以产生酪蛋白激酶 2 (CK2) 的有效且具有细胞活性的抑制剂。当广泛分析时，化合物2选择性抑制 CK2α 和 CK2α'，从而使其成为 CK2 的精确选择性化学探针。在结构研究的基础上设计了结构相关但缺乏关键铰链结合氮的阴性对照（7 ）。化合物7不结合细胞中的 CK2α 或 CK2α'，并表现出优异的全激酶组选择性。当化合物2与结构不同的 CK2 化学探针：SGC-CK2-1 一起进行分析时，观察到了不同的抗癌活性。这种基于萘啶的化学探针 ( 2 ) 代表了用于研究 CK2 介导的生物学的最佳可用小分子工具之一。