methyl (2Z,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhexa-2,5-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhexa-2,5-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhexa-2,5-dienoates
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: XBSRJGGJQWIXMP-GHYOLMRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhexa-2,5-dienoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 dimethyl 4-cinnamoyl-3-hydroxy-7-(4-methylphenyl)-2,6-dioxo-1-phenyl-1,7-diazaspiro[4.4]nona-3,8-diene-8,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: C. Reaction of methyl 1-aryl-3-cinnamoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carbocylates with acyclic enamines

  摘要：

  Methyl 1-aryl-3-cinnamoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carbocylates react with N-substituted ethyl 3-amino-3-phenylprop-2-enoates, ethyl 3-aminobut-2-enoates, 3-amino-1,3-diphenylprop-2-en-1-ones, and dimethyl 2-arylaminofumarates to give 9-ethoxycarbonyl-, 9-benzoyl-, and 8,9-bis(methoxycarbonyl)-4-cinnamoyl-1,7-diazaspiro[4.4]nona-3,8-dienes.

  DOI：

  10.1134/s107042801403018x
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 苄叉丙酮 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65 %的产率得到methyl (2Z,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-杂环卡宾催化快速获得 δ-氧代酯的对映选择性 [3 + 3] 环化-脱草化策略

  摘要：

  开发了一种新的、前所未有的立体选择性合成方法，从容易获得的起始材料中合成 δ-氧代酯衍生物。该方法由 N-杂环卡宾催化，涉及炔醛与 2,4-二酮酯的环化-脱草反应，并通过手性 α,β-不饱和酰唑鎓中间体进行。成环包括原位形成二氢吡喃酮，二氢吡喃酮在路易斯酸活化下进行开环甲醇分解，然后进行脱草作用，以中等至良好的收率得到手性 1,5-酮酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04397

文献信息

• Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXXXV. Synthesis of methyl 1-aryl-4,5-dioxo-3-(1-oxo-3-phenylprop-2-en-1-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates and their reaction with 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones. Molecular and crystalline structure of 4′-hydroxy-1′-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-3′-(1-oxo-3-phenylprop-2-en-1-yl)-1-phenyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1H,1′H,5H)-trione
  作者：P. S. Silaichev、V. O. Filimonov、P. A. Slepukhin、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428012040173

  日期：2012.4

  Treatment of methyl 2-arylamino-4-oxo-6-phenylhexa-2,5-dienoates with oxalyl chloride gave methyl 1-aryl-4,5-dioxo-3-(1-oxo-3-phenylprop-2-en-1-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates which reacted with 3-benzylamino- and 3-arylamino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones to produce 1'-aryl-1-benzyl- and 1,1'-diaryl-4'-hydroxy-6,6-dimethyl-3'-(1-oxo-3-phenylprop-2-en-1-yl)-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-triones.
• Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: C. Reaction of methyl 1-aryl-3-cinnamoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carbocylates with acyclic enamines
  作者：P. S. Silaichev、V. O. Filimonov、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s107042801403018x

  日期：2014.3

  Methyl 1-aryl-3-cinnamoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carbocylates react with N-substituted ethyl 3-amino-3-phenylprop-2-enoates, ethyl 3-aminobut-2-enoates, 3-amino-1,3-diphenylprop-2-en-1-ones, and dimethyl 2-arylaminofumarates to give 9-ethoxycarbonyl-, 9-benzoyl-, and 8,9-bis(methoxycarbonyl)-4-cinnamoyl-1,7-diazaspiro[4.4]nona-3,8-dienes.
• Enantioselective [3 + 3] Annulation–Deoxalation Strategy for Rapid Access to δ-Oxoesters via N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Izabela Barańska、Liliana Dobrzańska、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04397

  日期：2024.2.16

  unprecedented stereoselective synthetic approach to δ-oxoesters derivatives from readily available starting materials has been developed. This method, catalyzed by N-heterocyclic carbene, involves an annulation–deoxalation reaction of alkynyl aldehydes with 2,4-diketoesters and proceeds via the chiral α,β-unsaturated acylazolium intermediates. The annulation includes the in situ formation of dihydropyranones

  开发了一种新的、前所未有的立体选择性合成方法，从容易获得的起始材料中合成 δ-氧代酯衍生物。该方法由 N-杂环卡宾催化，涉及炔醛与 2,4-二酮酯的环化-脱草反应，并通过手性 α,β-不饱和酰唑鎓中间体进行。成环包括原位形成二氢吡喃酮，二氢吡喃酮在路易斯酸活化下进行开环甲醇分解，然后进行脱草作用，以中等至良好的收率得到手性 1,5-酮酯。