(E)-3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-acrylic acid | 939410-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-acrylic acid
• 英文别名: 2-Bromo-5-fluorocinnamic acid；(E)-3-(2-bromo-5-fluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 939410-87-4
• 化学式: C₉H₆BrFO₂
• 分子量: 245.048
• InChiKey: AWWFJLNOEZAVHZ-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-acrylic acid 、 C₁₂H₁₃N₃S 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31 %的产率得到(E)-N-(3-(4.5-dihydrothiazol-2-yl)-1methyl-1H-indol-6-yl)-3-(2-bromo-5-fluorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚丙烯酰胺衍生物IMPDH抑制剂的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH; EC1.1.1.205) 是 GMP 生物合成的限速酶。抑制 IMPDH 会限制肿瘤的生长和存活。在对临床IMPDH抑制剂进行系统总结的基础上，设计合成了38种以3位不同取代吲哚为核心支架的丙烯酰胺衍生物。此外，还评估了这些化合物在酶和细胞水平上的作用。使用不同种类细胞的 MTT 测定来评估化合物14e和14n的细胞毒活性，它们显示出有效的h IMPDH2 抑制活性（IC 50  = 4.207 和 2.948 μM，分别）。生物学评价表明目标化合物14e和14n对 SW480 人结肠癌细胞表现出最显着的作用（IC 50 分别 = 15.34 ± 0.06 和 15.31 ± 0.09 μM），并且确定这些化合物是有效且有价值的 IMPDH 抑制剂，可用于癌症干预。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106213
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2-溴-5-氟苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及替代苯基哌啶衍生物作为黑色素皮质激素-4受体调节剂。根据结构和立体化学，本发明的化合物可以是人类黑色素皮质激素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂或选择性拮抗剂。激动剂可用于治疗肥胖、糖尿病和性功能障碍等疾病，而拮抗剂可用于治疗癌症消耗症、肌肉消耗、厌食症、焦虑和抑郁等疾病。一般来说，所有涉及MC-4R调节的疾病和障碍都可以用本发明的化合物来治疗。

  公开号：

  EP1826201A1

文献信息

• 2-AZASPIRO[3.4]OCTANE DERIVATIVES AS M4 AGONISTS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20210107889A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein are compounds according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , and R 7 are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) as well as the use of such compounds as M4 receptor agonists.

  本文提供了根据式（I）或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2、R3、R5和R7在此处被定义。本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作M4受体激动剂的用途。
• [EN] 5-OXA-2-AZASPIRO[3.4]OCTANE DERIVATIVES AS M4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-OXA-2-AZASPIRO[3,4]OCTANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES M4
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021070091A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein are compounds according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R5, and R7 are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) as well as the use of such compounds as M4 receptor agonists.

  本文提供了按照式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1、R2、R3、R5和R7在此处定义。本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作M4受体激动剂的用途。
• Substituted phenylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG

  公开号：EP1826201A1

  公开（公告）日：2007-08-29

  The present invention relates to substituted phenylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators. Depending on the structure and the stereochemistry the compounds of the invention are either selective agonists or selective antagonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). The agonists can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes and sexual dysfunction, whereas the antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. Generally, all diseases and disorders where the regulation of the MC-4R is involved can be treated with the compounds of the invention.

  本发明涉及替代苯基哌啶衍生物作为黑色素皮质激素-4受体调节剂。根据结构和立体化学，本发明的化合物可以是人类黑色素皮质激素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂或选择性拮抗剂。激动剂可用于治疗肥胖、糖尿病和性功能障碍等疾病，而拮抗剂可用于治疗癌症消耗症、肌肉消耗、厌食症、焦虑和抑郁等疾病。一般来说，所有涉及MC-4R调节的疾病和障碍都可以用本发明的化合物来治疗。
• Beta-secretase modulators and methods of use
  申请人：Albrecht K. Brian

  公开号：US20070185103A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, R 3 , R 4 , R 5 , i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节Beta-分泌酶酶活性和治疗Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。 在一种实施方式中，该化合物具有一般式I，其中A，B，R3，R4，R5，i和j在此定义。 本发明还包括包括一种或多种I式化合物的制药组合物，以及使用这些化合物的方法，包括通过向受体注射I式化合物或包含它们的组合物来治疗AD和相关疾病。 本发明还包括II式和III式的进一步实施方式，以及用于制备本发明化合物的中间体和过程。
• Beta-Secretase modulators and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07872009B2

  公开（公告）日：2011-01-18

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, R3, R4, R5, i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型化合物类别，可用于调节β-秘鲁酶酶活性和治疗β-秘鲁酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关病症。在一种实施例中，该化合物具有一般式I，其中A、B、R3、R4、R5、i和j在此定义。本发明还包括包括一种或多种I式化合物的制药组合物，使用这些化合物的方法，包括通过将I式化合物或包括它们的组合物用于治疗AD和相关疾病来给予受试者。本发明还包括II式和III式的进一步实施例，中间体和制备本发明化合物的有用过程。