(2E,4E)-5-((S)-1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-3-methyl-penta-2,4-dienal | 69350-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-5-((S)-1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-3-methyl-penta-2,4-dienal
• 英文别名: (+)-trans-Abscisic aldehyde；(2E,4E)-5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 69350-42-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RIKWDZWVHUIUAM-SQGBXOFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-((S)-1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-3-methyl-penta-2,4-dienal 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-5-[(1S)-1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代-2-环己烯-1-基]-3-甲基-2,4-戊二烯酸
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和合成苦味素。三，合成von（+）-Abscisinsäure，（-）-Xanthoxin，（-）-Loliolid，（-）-Actinidiolid und（-）-Dihydroactinidiolid

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。三，（+）-脱落酸，（-）-黄嘌呤毒素，（-）-卤代内酯，（-）-肌diol糖酐和（-）-二氢肌ini糖酐的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610733
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-1-((1E,3E)-5-Hydroxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-((S)-1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-3-methyl-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和合成苦味素。三，合成von（+）-Abscisinsäure，（-）-Xanthoxin，（-）-Loliolid，（-）-Actinidiolid und（-）-Dihydroactinidiolid

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。三，（+）-脱落酸，（-）-黄嘌呤毒素，（-）-卤代内酯，（-）-肌diol糖酐和（-）-二氢肌ini糖酐的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610733

文献信息

• The Short-Chain Alcohol Dehydrogenase ABA2 Catalyzes the Conversion of Xanthoxin to Abscisic Aldehyde[W]
  作者：Miguel González-Guzmán、Nadezda Apostolova、José M. Bellés、José M. Barrero、Pedro Piqueras、María R. Ponce、José L. Micol、Ramón Serrano、Pedro L. Rodríguez

  DOI：10.1105/tpc.002477

  日期：2002.8.1

  Mutants able to germinate and perform early growth in medium containing a high NaCl concentration were identified during the course of two independent screenings and named salt resistant (sre) and salobreño (sañ). The sre and sañ mutants also were able to germinate in high-osmoticum medium, indicating that they are osmotolerant in a germination assay. Complementation analyses revealed that sre1-1, sre1-2, sañ3-1, and sañ3-2 were alleles of the abscisic acid (ABA) biosynthesis ABA2 gene. A map-based cloning strategy allowed the identification of the ABA2 gene and molecular characterization of four new aba2 alleles. The ABA2 gene product belongs to the family of short-chain dehydrogenases/reductases, which are known to be NAD- or NADP-dependent oxidoreductases. Recombinant ABA2 protein produced in Escherichia coli exhibits a K  m value for xanthoxin of 19 μM and catalyzes in a NAD-dependent manner the conversion of xanthoxin to abscisic aldehyde, as determined by HPLC–mass spectrometry. The ABA2 mRNA is expressed constitutively in all plant organs examined and is not upregulated in response to osmotic stress. The results of this work are discussed in the context of previous genetic and biochemical evidence regarding ABA biosynthesis, confirming the xanthoxin→abscisic aldehyde→ABA transition as the last steps of the major ABA biosynthetic pathway.

  在两次独立的筛选过程中，鉴定出能够在高浓度NaCl培养基中发芽和进行早期生长的突变体，分别命名为耐盐(sre)和salobreño(sañ)。sre和sañ突变体也能够在高渗透压培养基中发芽，表明它们在萌发测定中是耐渗透的。补体分析揭示了sre1-1、sre1-2、sañ3-1和sañ3-2是脱落酸(ABA)生物合成ABA2基因的等位基因。基于地图的克隆策略允许鉴定ABA2基因并分子特性化四个新的aba2等位基因。ABA2基因产物属于短链脱氢酶/还原酶家族，已知它们是NAD-或NADP依赖的氧化还原酶。在大肠杆菌中产生的重组ABA2蛋白表现出19μM的xanthoxin的Km值，并以NAD依赖的方式催化xanthoxin向脱落醛的转化，由HPLC-质谱法确定。ABA2 mRNA在所有检查的植物器官中都有基因表达，并且不会在渗透胁迫反应中上调。本研究的结果在ABA生物合成的先前遗传和生化证据的背景下进行讨论，确认xanthoxin→脱落醛→ABA转化为主要ABA生物合成途径的最后几步。

• Synthese von optisch aktiven, nat�rlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Verbindungen. III. Synthese von (+)-Abscisins�ure, (?)-Xanthoxin, (?)-Loliolid, (?)-Actinidiolid und (?)-Dihydroactinidiolid
  作者：Frnak Kienzle、Hans Mayer、Rudolf E. Minder、Hans Thommen

  DOI：10.1002/hlca.19780610733

  日期：1978.11.1

  Synthesis of optically active natural carotenoids and structurally related compounds. III. Synthesis of (+)-abscisic acid, (−)-xanthoxin, (−)-loliolide, (−)-actinidiolide, and (−)-dihydroactinidiolide

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。三，（+）-脱落酸，（-）-黄嘌呤毒素，（-）-卤代内酯，（-）-肌diol糖酐和（-）-二氢肌ini糖酐的合成