芦荟大黄素-8-O-葡萄糖苷 | 33037-46-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 芦荟大黄素-8-O-葡萄糖苷
• 英文名称: aloe-emodin-8-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: aloe-emodin-8-O-β-D-glucoside；aloe emodin-8-O-glucoside；Aloe-emodin-8-O-beta-D-glucopyranoside；1-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 33037-46-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: KIZBWUUJNJEYCM-JNHRPPPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237℃
• 沸点：
  829.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

Aloe-emodin-8-O-β-D-glucopyranoside 是从何首乌和大黄中分离出的化合物，是一种温和的人类蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (hPTP1B) 抑制剂，其 IC50 值为 26.6 μM。

靶点

• IC50：26.6 μM (hPTP1B)

化学性质

该化合物为淡黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。

用途

用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芦荟大黄素-8-O-葡萄糖苷 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(6-acetoxymethyl-8-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinones ofBergenia hissarica

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630591
• 作为产物：
  描述：

  aloe-emodin 8-O-β-D-(6'-galloyl)glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 芦荟大黄素-8-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  大黄的根茎和根茎中的蒽醌和丁苯橡胶。

  摘要：

  两个新的蒽醌苷[芦荟大黄素-8- ö -β- d - （6'-没食子酰基）吡喃葡糖苷（1）和大黄酸8- ö -β- d - （6'-没食子酰基）吡喃葡糖苷（2）]，连同从大黄大黄CY cheng et CT Kao的根和根茎中分离出16种已知化合物（3 – 18）。在广泛研究1D和2D NMR，HR-ESI-MS和化学证据的基础上阐明了它们的结构。另外，使用1，1-二苯基-2-吡啶并肼基测定法测试了自由基清除活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.613828