芦荟大黄素-3-(羟甲基)-O-Β-D-葡萄糖苷 | 50488-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 芦荟大黄素-3-(羟甲基)-O-Β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: aloe-emodin 3′-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: aloe-emodin 8-O-β-D-glucopyranoside；aloe-emodin 3-O-β-D-glucoside；1,8-Dihydroxy-3--anthrachinon；1,8-Dihydroxy-3-(O-β-D-glucopyranosylmethyl)-anthrachinon；Aloe-emodin-glucoside；1,8-dihydroxy-3-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 50488-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: ASQHVCDULHERIH-JNHRPPPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  756.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性方面，Aloe-emodin-3-(hydroxymethyl)-O-β-D-glucopyranoside（即Aloe-emodin 3-O-β-D-glucoside）是一种天然存在的蒽醌类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 芦荟大黄素-3-(羟甲基)-O-Β-D-葡萄糖苷 在 乙酰磷酸 、 ATP 、 α-D-glucose-1-phosphate 、 尿苷5-单磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 aloe-emodin 3-O-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  一锅多酶辅因子回收（OPME-CR）系统用于乳糖和非天然糖共轭多酚生产

  摘要：

  设计了一个单锅多酶辅助因子循环利用（OPME-CR）系统来合成UDP-α- d-半乳糖，将其与脑膜炎奈瑟氏球菌的β-（1,4）半乳糖基转移酶LgtB结合以修饰各种多酚糖苷。该系统通过在每个循环中消耗两摩尔的乙酰磷酸和一摩尔的d-半乳糖，来回收一摩尔的ADP和一摩尔的UDP以再生一摩尔的UDP-α- d-半乳糖。在反应开始时，还回收了另外用于从UMP生成UDP的ATP。带有LgtB的工程化辅因子回收系统可将d-半乳糖单元有效地添加到各种糖单元中，例如d-葡萄糖，芦丁糖和2-脱氧-d-葡萄糖。优化了OPME-CR系统的温度，pH，孵育时间和二价金属离子。通过补料分批反应，最大UDP-α- d-半乳糖再生循环数（RC max）为18.24。该工程系统可高效，经济地产生天然和非天然的多酚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02421
• 作为产物：
  描述：

  aloe-emodin-ω-O-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以88%的产率得到芦荟大黄素-3-(羟甲基)-O-Β-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  研究使用 8-甲基甲苯磺酰氨基乙炔基-1-萘基 (MTEAN) 糖苷供体的糖基化方案的机制和应用

  摘要：

  摘要 基于甲硅烷基醚高效糖基化的能力，利用 8-甲基甲苯磺酰氨基乙炔基-1-萘基 (MTEAN) 糖苷作为供体的新 MTEAN 糖基化方案扩展到核苷的一锅合成、生物活性分子的后期修饰和立体选择性使用受体的甲硅烷基醚构建1,2-顺式-糖苷键。此外，通过对照反应和副产物表征系统地研究了反应机理，从而确定了 TfOH 催化的 ynamide 官能团引发的过程，并通过离去基团的离去形式和真实催化剂的鉴定进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1080/07328303.2022.2045021

文献信息

• Two Trifunctional Leloir Glycosyltransferases as Biocatalysts for Natural Products Glycodiversification
  作者：Ramesh Prasad Pandey、Puspalata Bashyal、Prakash Parajuli、Tokutaro Yamaguchi、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03040

  日期：2019.10.4

  activity of 20 different classes of 59 structurally different natural and non-natural products. Both enzymes transferred various sugars at three nucleophilic groups (OH, NH2, SH) of diverse compounds to produce O-, N-, and S-glycosides. The enzymes also displayed a catalytic reversibility potential for a one-pot transglycosylation, thus bestowing a cost-effective application in biosynthesis of glycodiversified

  两种混杂的地衣芽孢杆菌糖基转移酶YdhE和YojK表现出20种不同类别的59种结构不同的天然和非天然产物的突出的立体特异性但非区域特异性的糖基化活性。两种酶都在各种化合物的三个亲核基团（OH，NH 2，SH）上转移了各种糖，从而生成O-，N-和S-糖苷。这些酶还显示了一锅转糖基化的催化可逆性潜力，因此在药物发现中赋予了糖多样化天然产物生物合成的经济有效应用。
• One-Pot Multienzyme Cofactors Recycling (OPME-CR) System for Lactose and Non-natural Saccharide Conjugated Polyphenol Production
  作者：Sumangala Darsandhari、Ramesh Prasad Pandey、Biplav Shrestha、Prakash Parajuli、Kwangkyoung Liou、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02421

  日期：2018.8.1

  A one-pot multienzyme cofactors recycling (OPME-CR) system was designed for the synthesis of UDP-α-d-galactose, which was combined with LgtB, a β-(1,4) galactosyltransferase from Neisseria meningitidis, to modify various polyphenol glycosides. This system recycles one mole of ADP and one mole of UDP to regenerate one mole of UDP-α-d-galactose by consuming two moles of acetylphosphate and one mole of

  设计了一个单锅多酶辅助因子循环利用（OPME-CR）系统来合成UDP-α- d-半乳糖，将其与脑膜炎奈瑟氏球菌的β-（1,4）半乳糖基转移酶LgtB结合以修饰各种多酚糖苷。该系统通过在每个循环中消耗两摩尔的乙酰磷酸和一摩尔的d-半乳糖，来回收一摩尔的ADP和一摩尔的UDP以再生一摩尔的UDP-α- d-半乳糖。在反应开始时，还回收了另外用于从UMP生成UDP的ATP。带有LgtB的工程化辅因子回收系统可将d-半乳糖单元有效地添加到各种糖单元中，例如d-葡萄糖，芦丁糖和2-脱氧-d-葡萄糖。优化了OPME-CR系统的温度，pH，孵育时间和二价金属离子。通过补料分批反应，最大UDP-α- d-半乳糖再生循环数（RC max）为18.24。该工程系统可高效，经济地产生天然和非天然的多酚糖。
• Investigations to mechanism and applications of the glycosylation protocol employing 8-methyltosylaminoethynyl-1-naphthyl (MTEAN) glycoside donors
  作者：Si-Yu Zhou、Hui-Juan Liu、Qing-Ju Zhang、Jin-Xi Liao、De-Yong Liu、Ming-Dong Li、Jian-Song Sun

  DOI：10.1080/07328303.2022.2045021

  日期：2022.3.24

  Abstract Based on the capability of silyl ethers for efficient glycosylation, the new MTEAN glycosylation protocol utilizing 8-methyltosylaminoethynyl-1-naphthyl (MTEAN) glycosides as donors were extended to one-pot synthesis of nucleosides, late-stage modification of bioactive molecules, and stereoselective construction of 1,2-cis-glucosidic linkages using silyl ethers of the acceptors. Moreover, the

  摘要 基于甲硅烷基醚高效糖基化的能力，利用 8-甲基甲苯磺酰氨基乙炔基-1-萘基 (MTEAN) 糖苷作为供体的新 MTEAN 糖基化方案扩展到核苷的一锅合成、生物活性分子的后期修饰和立体选择性使用受体的甲硅烷基醚构建1,2-顺式-糖苷键。此外，通过对照反应和副产物表征系统地研究了反应机理，从而确定了 TfOH 催化的 ynamide 官能团引发的过程，并通过离去基团的离去形式和真实催化剂的鉴定进一步证实了这一点。