6-Hydroxybicyclo<2.2.2>octan-2-one | 87422-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Hydroxybicyclo<2.2.2>octan-2-one
• 英文别名: 6-exo-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one；6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 87422-08-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NIRXVBNTTMVMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxybicyclo<2.2.2>octan-2-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 rel-(1R,2R,4S)-6-methylidenebicyclo<2.2.2>octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Patil, Dilip G.; Chawla, H. P. S.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 200 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)acetaldehyde 在 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-Hydroxybicyclo<2.2.2>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Patil, Dilip G.; Chawla, H. P. S.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 200 - 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elusive 6-<i>e</i><i>xo</i>-Hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-ones from the Corresponding Acetates by Methanolysis in the Presence of CH₃ONa/La(OTf)₃
  作者：Stefano Di Stefano、Francesca Leonelli、Barbara Garofalo、Luigi Mandolini、Rinaldo Marini Bettolo、Luisa Maria Migneco

  DOI：10.1021/ol026326p

  日期：2002.8.1

  text] A series of 6-exo-acetoxybicyclo[2.2.2]octan-2-ones were converted into the corresponding 6-exo-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-ones by methanolysis in the presence of CH(3)ONa/La(OTf)(3). Under the given conditions, epimerization at C(6) of the latter led in the least favorable cases only to traces of the more stable 6-endo-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-ones. This procedure, when combined with the

  [反应：见正文]在甲醇存在下，通过甲醇分解，将一系列的6-外-乙酰氧基双环[2.2.2] octan-2-one转化为相应的6-外-羟基双环[2.2.2] octan-2-one。 CH（3）ONa / La（OTf）（3）。在给定的条件下，在最不利的情况下后者的C（6）的差向异构仅导致痕量更稳定的6-内-羟基双环[2.2.2] octan-2-ones。该方法与所描述的将容易获得的6-内-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮转化为相应的6--外-乙酰氧基衍生物相结合，可提供一种难以实现的6--外-羟基双环[2.2]的途径。 .2] octan-2-ones。显示并设想了对全合成的应用。
• PREPARATION OF BICYCLO[2.2.2]OCTAN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Abele Stefan

  公开号：US20130211104A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a new process for the preparation of 6-hydroxy-5-arylbicyclo[2.2.2]octan-2-one compounds of the formula (II); which may subsequently be further transformed to compounds of the formula (I): The present invention further relates to novel compounds as such, which compounds are useful intermediates in the above process.

  本发明涉及一种制备公式（II）的6-羟基-5-芳基双环[2.2.2]辛烷-2-酮化合物的新工艺，该化合物随后可进一步转化为公式（I）的化合物： 本发明还涉及上述过程中有用的新化合物作为中间体。
• Spectroscopic characterization of 6-hydroxy and 1-methyl-6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one ethylene acetals and ethylene dithioacetals
  作者：Francesca Leonelli、Barbara Garofalo、Angela La Bella、Ermanno Lasta、Francesca Ceccacci、Luisa M. Migneco、Rinaldo Marini Bettolo

  DOI：10.1002/mrc.1964

  日期：2007.5

  6‐endo‐ and 6‐exo‐Hydroxybicyclo[2.2.2]octan‐2‐one and 1‐methyl‐6‐endo‐ and 6‐exo‐hydroxybicyclo[2.2.2]octan‐2‐one ethylene acetals and ethylene dithioacetals 1–4 have been characterized by 1D and 2D NMR methods. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  6-endo-和6-exo-Hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one 和 1-methyl-6-endo-和 6-exo-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one 乙烯缩醛和乙烯二硫缩醛1-4 已通过 1D 和 2D NMR 方法进行了表征。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Coons, Susanna; Javanmard, Sahar; Collard, David M., Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 1, p. 24 - 38
  作者：Coons, Susanna、Javanmard, Sahar、Collard, David M.、Kuhar, Michael J.、Schweri, Margaret M.、Deutsch, Howard M.

  DOI：——

  日期：——
• US9296673B2
  申请人：——

  公开号：US9296673B2

  公开（公告）日：2016-03-29