8-Methoxy-3-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-3-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• mdl: MFCD05029910
• 分子量: 396.397
• InChiKey: YXFIAIQWQIPUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-Methoxy-3-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  富甲氧基香豆素-查耳酮杂化物的抗菌、抗增殖作用及对接研究

  摘要：

  合成了八种富含甲氧基的香豆素-查耳酮杂化衍生物。分别针对八种人类病原微生物和四种癌细胞系（AGS、HepG2、MCF-7 和 PC-3）测试了抗菌/抗增殖活性。抗菌结果表明，大多数化合物的活性几乎高于使用的标准抗生素。细胞毒性结果表明，含有 2,3,4-三甲氧基苯基和噻吩的结构对 AGS 胃细胞系具有良好的抗增殖作用，IC 50值约为 5 μg/ml。同时，2,4-二甲氧基苯基轴承衍生物表现出最低的IC 50针对 HepG2 (~10 μg/ml) 和 PC-3 (~5 μg/ml) 细胞系的值。特别是，MCF-7 细胞系的细胞活力受到所有具有较低 IC 50值的化合物的显着抑制。因此，进行了杂合配体和醌还原酶 2 酶（在 MCF-7 癌细胞中调节）之间的分子对接研究。结果表明，所有衍生物都能与感兴趣的酶顺利相互作用，这与实验结果一致。最后，研究了 ADME 参数以揭示香豆素-查尔酮杂化物的类药潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200973

文献信息

• Antimicrobial, Antiproliferative Effects and Docking Studies of Methoxy Group Enriched Coumarin‐Chalcone Hybrids
  作者：Ahmad Badreddin Musatat、İlker Kılıçcıoğlu、Yener Kurman、Görkem Dülger、Merve Alpay、Ravza Yağcı、Alparslan Atahan、Sefa Durmuş

  DOI：10.1002/cbdv.202200973

  日期：2023.3

  Methoxy group enriched eight coumarin-chalcone hybrid derivatives were synthesized. Antimicrobial/ antiproliferative activities were tested against eight human pathogenic microorganisms and four cancer cell lines (AGS, HepG2, MCF-7 and PC-3), respectively. Antimicrobial results showed that most of the compounds were almost more active than used standard antibiotics. Cytotoxicity results showed that

  合成了八种富含甲氧基的香豆素-查耳酮杂化衍生物。分别针对八种人类病原微生物和四种癌细胞系（AGS、HepG2、MCF-7 和 PC-3）测试了抗菌/抗增殖活性。抗菌结果表明，大多数化合物的活性几乎高于使用的标准抗生素。细胞毒性结果表明，含有 2,3,4-三甲氧基苯基和噻吩的结构对 AGS 胃细胞系具有良好的抗增殖作用，IC 50值约为 5 μg/ml。同时，2,4-二甲氧基苯基轴承衍生物表现出最低的IC 50针对 HepG2 (~10 μg/ml) 和 PC-3 (~5 μg/ml) 细胞系的值。特别是，MCF-7 细胞系的细胞活力受到所有具有较低 IC 50值的化合物的显着抑制。因此，进行了杂合配体和醌还原酶 2 酶（在 MCF-7 癌细胞中调节）之间的分子对接研究。结果表明，所有衍生物都能与感兴趣的酶顺利相互作用，这与实验结果一致。最后，研究了 ADME 参数以揭示香豆素-查尔酮杂化物的类药潜力。