8-甲氧基-3-乙酰基香豆素 | 5452-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基-3-乙酰基香豆素
• 英文名称: 3-acetyl-8-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-8-methoxycoumarin；8-methoxy-3-acetylcoumarin；3-acetyl-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 5452-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD00807051
• 分子量: 218.209
• InChiKey: YZYLMMBZCXTXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-3-乙酰基香豆素 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到3-(2-溴乙酰基)-8-甲氧基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一锅合成新的（E）-3-（3,8a-二氢-2H-恶唑并[3,2-a]吡啶-2-亚基）吡喃-2-一衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的合成程序，用于制备新型（E）-3-（3,8a-二氢-2 H-恶唑并[3,2-a]吡啶-2-亚烷基）苯并二氢吡喃-2-酮衍生物。在三乙胺存在下，在乙腈中，在回流条件下，从合成的3-（2-溴乙酰基）-2 H-铬-2--2-酮衍生物，吡啶和萘酚开始依次进行一锅，两步串联反应。在此过程中，以2-氧代-2-氢-铬-3-（基）乙基）溴化吡啶鎓衍生物为原位生产的中间体，再加入萘酚阴离子的迈克尔加成反应和分子内环化反应，得到相应的产物，收率很高。所有化合物均以高纯度获得，无需进一步纯化。

  DOI：

  10.1002/jhet.4212
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到8-甲氧基-3-乙酰基香豆素
  参考文献：
  名称：

  异丙醇中CuI对芳香族α-和β-卤代羰基化合物的区域选择性加氢脱卤

  摘要：

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801385

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship study of <scp> <i>O</i> ‐prenylated </scp> 3‐acetylcoumarins as potent inhibitors of soybean <scp>15‐lipoxygenase</scp>
  作者：Sara Zerangnasrabad、Atena Jabbari、Elahe Khavari Moghadam、Hamid Sadeghian、Seyed Mohammad Seyedi

  DOI：10.1002/ddr.21787

  日期：2021.9

  geranyloxy and farnesyloxy 3-acetylcoumarins were reported as potent soybean 15-lipoxygenase inhibitors. Among the prepared coumarins, 7-farnesyloxy-3-acetylcoumarin (12b) was found to be the most potent inhibitor by IC50 = 0.68 μM while O-geranyl substituents at positions 5 and 6 of 3-acetylcoumarin (10a and 11a) were not inhibitors. Using docking studies, the binding affinity and the preferred pose of

  在这项工作中，一系列新型香叶氧基和法尼氧基 3-乙酰香豆素的设计、合成和构效关系被报道为有效的大豆 15-脂氧合酶抑制剂。在制备的香豆素中，7-法呢基氧基-3-乙酰香豆素 ( 12b ) 被发现是最有效的抑制剂，IC 50 = 0.68 μM，而 3-乙酰香豆素 ( 10a和11a ) 5 位和 6 位的O-香叶基取代基则不是最有效的抑制剂。抑制剂。通过对接研究，考虑了合成化合物的结合亲和力和优选姿势。结果发现，脂氧合酶抑制活性与异戊烯基长度链直接相关。与其他衍生物相比，有效抑制剂12b的法尼基部分更有效地占据了酶的疏水空腔。此外，利用 7-法呢基氧基-3-乙酰基香豆素中法呢基链的这种姿势，乙酰基可以定向到活性位点中的亲水袋。
• Synthesis of Some New 3-Coumaranone and Coumarin Derivatives as Dual Inhibitors of Acetyl- and Butyrylcholinesterase
  作者：Masoumeh Alipour、Mehdi Khoobi、Hamid Nadri、Amirhossein Sakhteman、Alireza Moradi、Mehdi Ghandi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.201300080

  日期：2013.8

  A novel series of coumarin and 3‐coumaranone derivatives encompassing the phenacyl pyridinium moiety were synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity using Ellman's method. All compounds presented inhibitory activity against both AChE and BuChE in the micromolar range. The molecular docking simulations revealed that all compounds

  合成了一系列包含苯甲酰基吡啶部分的新型香豆素和 3-香豆酮衍生物，并使用 Ellman 方法评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性。所有化合物都在微摩尔范围内表现出对 AChE 和 BuChE 的抑制活性。分子对接模拟显示所有化合物都是 AChE 的双结合位点抑制剂。进行了动力学研究，证明酶抑制机制是混合型的。测试了所有化合物的抗氧化活性，没有观察到显着的活性。
• Four novel ketocoumarin-based chromophores: Synthesis, photoluminescent behaviors and theoretical studies
  作者：Jing Li、Xianggao Li、Shirong Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.01.007

  日期：2012.3

  Abstract Four novel coumarin derivatives were synthesized and characterized via MS, 1 H NMR, FT-IR, and UV–vis absorption spectra. The fluorescence behaviors of the compounds in DFM solutions were observed. The compounds exhibited strong blue and green emissions under ultraviolet light excitation. Calculations performed using a combined time-dependent density functional theory (TD-DFT) and conductor-like

  摘要 合成了四种新型香豆素衍生物，并通过 MS、 1 H NMR、FT-IR 和 UV-vis 吸收光谱对其进行了表征。观察化合物在 DFM 溶液中的荧光行为。这些化合物在紫外光激发下表现出强烈的蓝色和绿色发射。使用组合的瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 和类似导体的极化连续模型 (C-PCM) 进行的计算再现了四种化合物的 π → π * 型吸收带。还进行了共振频率计算以研究化合物的红外光谱。计算结果与实验值吻合良好。
• Proton transfer process in synthesis of 3-acetyl-4-(substituted ethylenyl)coumarins and chromeno[3,4-c]pyridines
  作者：Abdolali Alizadeh、Reza Mohammadi、Fahimeh Bayat、Long-Guan Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.015

  日期：2018.4

  3-acetylcoumarins in dichloromethane afford functionalized 3-acetyl-4-(substituted ethylenyl)coumarins. Also, triphenylphosphine-catalyzed three-component cascade annulation reactions of 3-acetylcoumarins, activated acetylenic compounds, and hydrazines or amines provide a straightforward access to 3,5-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-1,2-dicarboxylates. In these strategies, the main step to the target products

  缺电子的碳-碳三键与3-乙酰香豆素在二氯甲烷中的三苯基膦介导的反应提供了功能化的3-乙酰基-4-（取代的乙烯基）香豆素。此外，三苯基膦催化的3-乙酰香豆素，活化的炔属化合物以及肼或胺类的三组分级联环合反应可直接获得3,5-二氢-2 H -chromeno [3,4- c ]吡啶-1， 2-二羧酸盐。在这些策略中，目标产品的主要步骤是质子转移过程。所有产品均以高至高收率获得。
• 3-Acetyl-8-methoxy-2[ H ]-chromen-2-one derived Schiff bases as potent antiproliferative agents: Insight into the influence of 4( N )-substituents on the in vitro biological activity
  作者：G. Kalaiarasi、S. Rex Jeya Rajkumar、G. Aswini、S. Dharani、Frank R. Fronczek、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.saa.2018.04.028

  日期：2018.7

  3-acetyl-8-methoxycoumarin with 4(N)-substituted thiosemicarbazides in a view of ascertaining their biological properties with the change of N-terminal substitution in the thiosemicarbazide moiety. Comprehensive characterization was brought about by various spectral and analytical methods. The molecular structures of all the compounds were determined by single crystal X-ray diffraction analysis. Binding studies

  一系列的3-乙酰基-8-甲氧基香豆素所附缩氨基硫脲（1 - 4）从3-乙酰基-8-甲氧基香豆素的反应用4-（制备Ñ） -取代的氨基硫脲与的变化确定其生物学特性的图ñ-硫代氨基脲部分的末端取代。通过各种光谱和分析方法实现了全面的表征。通过单晶X射线衍射分析确定所有化合物的分子结构。与小牛胸腺DNA（CT-DNA）和诸如牛血清白蛋白（BSA）和人血清白蛋白（HSA）的蛋白质的结合研究表明，结合DNA的插入模式以及蛋白质的静态猝灭机制。这些化合物裂解质粒DNA（pBR322），并作为自由基清除剂发挥良好作用。观察到针对四种细菌和五种真菌病原体的良好抗菌活性谱。这些化合物对MCF-7（人类乳腺癌）和A549（人类肺癌）细胞系表现出深远的抗增殖活性。