1,10-bis[2-methyl(quinolin-8-yl)oxy]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,10-bis[2-methyl(quinolin-8-yl)oxy]decane
• 英文别名: 1,10-bis(2-methylquinoline-8-yloxy)decane；2-Methyl-8-[10-(2-methylquinolin-8-yl)oxydecoxy]quinoline
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₂
• 分子量: 456.628
• InChiKey: NBNNSTUGFAMPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-bis[2-methyl(quinolin-8-yl)oxy]decane 、 苯甲醛 在 乙酸酐 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49 %的产率得到1,10-bis[2-((E)-2-phenylvinyl)quinolin-8-yloxy]decane
  参考文献：
  名称：

  基于具有十亚甲基桥的芳基-8-氧基喹啉基乙烯的双光致变色二元组：合成、结构、光谱和发光特性

  摘要：

  开发了一种由 8-羟基喹醛、芳基醛和 1,10-二溴癸烷合成对称双光致变色二元体的方法。该二元体包含通过十亚甲基链共价连接的两个相同的芳基乙烯基-8-氧基喹啉片段（Ar = Ph、蒽-9-基、芘-1-基）。使用 M06-2X 混合泛函根据密度泛函理论研究了二元组的结构。计算预测存在二元构象异构体，其中 n 堆积相互作用促进末端光色素接近足以发生 [2 + 2]-光环加成反应的距离。研究了二元体的发光特性。含有苯基和芘基的二元体被发现是相对较好的发光体，其荧光量子产率 φ fl ⩾ 0.15 (参见 对于带有蒽基的二元体， φ fl值较低，为 0.022）。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3994-8
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 1,10-二溴癸烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以64 %的产率得到1,10-bis[2-methyl(quinolin-8-yl)oxy]decane
  参考文献：
  名称：

  基于具有十亚甲基桥的芳基-8-氧基喹啉基乙烯的双光致变色二元组：合成、结构、光谱和发光特性

  摘要：

  开发了一种由 8-羟基喹醛、芳基醛和 1,10-二溴癸烷合成对称双光致变色二元体的方法。该二元体包含通过十亚甲基链共价连接的两个相同的芳基乙烯基-8-氧基喹啉片段（Ar = Ph、蒽-9-基、芘-1-基）。使用 M06-2X 混合泛函根据密度泛函理论研究了二元组的结构。计算预测存在二元构象异构体，其中 n 堆积相互作用促进末端光色素接近足以发生 [2 + 2]-光环加成反应的距离。研究了二元体的发光特性。含有苯基和芘基的二元体被发现是相对较好的发光体，其荧光量子产率 φ fl ⩾ 0.15 (参见 对于带有蒽基的二元体， φ fl值较低，为 0.022）。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3994-8

文献信息

• Photochemical Properties of Supramolecular Covalently Bound Dyad Based on 8-Hydroxy-2-styrylquinoline
  作者：M. F. Budyka、T. N. Gavrishova、V. M. Li、S. A. Dozmorov

  DOI：10.1134/s0018143919010028

  日期：2019.1

  photoisomerization of the SQ photochrome and intramolecular [2+2] photocycloaddition between two SQ photochromes, indicating the transient formation of excimer. A comparison with results of model studies and earlier obtained data leads to the assumption that the excimer formation is facilitated by covalent bridging of the SQ photochromes by the decamethylene chain, whereas π-staking between the two SQ photochromes

  摘要研究了双发色性二元体与两个由十亚甲基桥连的苯乙烯基喹啉（SQ）荧光染料的光谱和光化学性质。根据固定的分光光度法数据，在处于基态（S 0）的双性状的两个SQ单元之间没有实质性的相互作用。在辐射下，发生两个竞争性可逆反应：反式SQ荧光染料的光异构化和两个SQ荧光染料之间的分子内[2 + 2]光环加成反应，表明准分子的瞬时形成。与模型研究结果和之前获得的数据进行比较，得出这样的假设：准分子的形成是通过癸烷链共价桥接SQ荧光色素而促进的，而两个SQ荧光色素之间的π参杂作用似乎并不重要。 。