(S)-2-ethynyl-2-methylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-ethynyl-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-ethynyl-2-methylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: CSUBVVBEOVMRMR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-2-methylcyclohexanone 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase GDH-105 、 ketoreductase Codexis KRED 101 、 C₂₁H₂₇N₇O₁₇P₃^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-ethynyl-2-methylcyclohexan-1-one 、 (S)-2-ethynyl-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对合成空间位阻手性酮的可扩展生物催化动力学拆分的发现和工艺开发

  摘要：

  空间位阻手性酮是合成活性药物成分的有用中间体。在这里，我们通过由野生型酮还原酶 (KRED) 酶促进的动力学拆分过程报告了一种可扩展且高度对映选择性的合成。对该过程进行了彻底调查，包括 DoE 优化和动力学研究。高达 0.8 kg 的放大演示揭示了酶聚集/失活的挑战，并提供了解决方案，以高产率和对映体过量获得所需的对映体，酶载量相对较低 (2-4 wt%)。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00067