1-acetyl-4-bromomethyl-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline | 93569-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4-bromomethyl-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-Acetyl-4-brommethyl-2,2-dimethyl-1,2-dihydo-chinolin；1-(4-Bromomethyl-2,2-dimethyl-2H-quinolin-1-yl)-ethanone；1-[4-(bromomethyl)-2,2-dimethylquinolin-1-yl]ethanone
• CAS: 93569-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• mdl: MFCD00621840
• 分子量: 294.191
• InChiKey: ZILSMMMCOGBHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-bromomethyl-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94 %的产率得到1-acetyl-3-bromo-4-bromomethylene-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基重排：N-acyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolines 的不寻常溴化产物及其在 N- 和 S-烷基化中的应用

  摘要：

  在 Bz 2 O 2存在下，N-酰基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的溴化反应在4位甲基上进行。在 DMF 溶液中，反应的方向由氮原子上取代基的性质决定：与一当量 NBS 的反应可以如上所述进行，或者在位置 3 发生烯丙基重排型迁移纽带。在 DMF 中使用两个等摩尔的 NBS 会产生 3-bromo-4-bromomethylene-2,2-dimethyl-3,4-dihydroquinolines。3- 和 4- 溴化异构体的 N- 和 S- 烷基化反应产生相同的 4- N - 和 4- S-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3890-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2,4-三甲基喹啉-1-基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到1-acetyl-4-bromomethyl-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基重排：N-acyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolines 的不寻常溴化产物及其在 N- 和 S-烷基化中的应用

  摘要：

  在 Bz 2 O 2存在下，N-酰基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的溴化反应在4位甲基上进行。在 DMF 溶液中，反应的方向由氮原子上取代基的性质决定：与一当量 NBS 的反应可以如上所述进行，或者在位置 3 发生烯丙基重排型迁移纽带。在 DMF 中使用两个等摩尔的 NBS 会产生 3-bromo-4-bromomethylene-2,2-dimethyl-3,4-dihydroquinolines。3- 和 4- 溴化异构体的 N- 和 S- 烷基化反应产生相同的 4- N - 和 4- S-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3890-2

文献信息

• Reactions of 2,2-dialkyl-1,2-dihydroquinolines. Part III. Reactions of 4-bromomethyl-1,2-dihydro-2,2-dimethylquinolines with nucleophiles
  作者：J. P. Brown

  DOI：10.1039/j39680001071

  日期：——

  bromination products of 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline, all containing a 4-bromomethyl group, react with monofunctional nucleophiles, in the presence of acid acceptors, to give the expected products. Selective alkylation of certain bifunctional nucleophiles was possible. In the reaction with 2-dimethylaminoethanol, the 3-bromo-substituent of the tetrabromination product was also involved.

  在酸受体的存在下，四个均含有4-溴甲基的1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉的四个连续溴化产物与单官能亲核试剂反应，得到预期的产物。某些双功能亲核试剂的选择性烷基化是可能的。在与2-二甲基氨基乙醇的反应中，还涉及四溴化产物的3-溴取代基。
• Allylic rearrangement: unusual products of bromination of N-acyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolines and their use for N- and S-alkylation
  作者：M. A. Potapov、A. Yu. Potapov、N. P. Novichikhina、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s11172-023-3890-2

  日期：2023.5

  position 3 with the allylic rearrangement-type migration of the multiple bond. The use of two equimoles of NBS in DMF led to 3-bromo-4-bromometh-ylene-2,2-dimethyl-3,4-dihydroquinolines. The N- and S-alkylation reactions of 3- and 4-brominated isomers resulted in the same 4-N- and 4-S-methyl derivatives.

  在 Bz 2 O 2存在下，N-酰基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的溴化反应在4位甲基上进行。在 DMF 溶液中，反应的方向由氮原子上取代基的性质决定：与一当量 NBS 的反应可以如上所述进行，或者在位置 3 发生烯丙基重排型迁移纽带。在 DMF 中使用两个等摩尔的 NBS 会产生 3-bromo-4-bromomethylene-2,2-dimethyl-3,4-dihydroquinolines。3- 和 4- 溴化异构体的 N- 和 S- 烷基化反应产生相同的 4- N - 和 4- S-甲基衍生物。