1-(2,2,4-三甲基喹啉-1-基)乙酮 | 5855-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,2,4-三甲基喹啉-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-acetyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-(2,2,4-trimethylquinolin-1(2H)-yl)ethanone；1-(2,2,4-trimethylquinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 5855-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD00089418
• 分子量: 215.295
• InChiKey: NTEBDFQFERUHKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,4-三甲基喹啉-1-基)乙酮 在 六氟异丙醇 、 (+)-iridium(I)-[(1,2,5,6-η)-1,5-cyclooctadiene]-[7-(S)-(dicyclopentylphosphinite-κP)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-κN] tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate(-) 、 氘 作用下， 85.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Crabtree / Pfaltz型铱配合物在农药基石催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告1-（2,2,4-三甲基喹啉-1（2 H）-基）乙烷-1-酮（1）向（R）-1-（2,2,4）的化学和对映选择性氢化得到改善-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-1（2 H）-yl）ethan-1-one（2）使用定义明确的新型Crabtree型铱配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00466
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 1-(2,2,4-三甲基喹啉-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  The Alleged Formation of Aliphatic Keto-Anils¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a026

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170022162A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention provides a method for manufacturing an optically active compound of formula (2), which contains bringing hydrogen into contact with a compound of formula (1) in the presence of a transition metal catalyst having an optically active ligand. In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or an acetyl group, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, or an acyl group, R 6 represents an alkyl group, R 7 and R 8 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group, and a carbon atom marked with an asterisk (*) represents an asymmetric carbon atom.

  本发明提供了一种制备式（2）的光学活性化合物的方法，其中包括在具有光学活性配体的过渡金属催化剂存在下，将氢与式（1）的化合物接触。在该式中，R1代表氢原子或乙酰基，R2、R3、R4和R5各自独立地代表氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氨基或酰基，R6代表烷基，R7和R8各自独立地代表氢原子或烷基，而用星号（*）标记的碳原子代表一个不对称碳原子。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION OF 4-SUBSTITUTED 1,2-DIHYDROQUINOLINES IN PRESENCE OF A CHIRAL IRIDIUM CATALYST<br/>[FR] HYDROGÉNATION ÉNANTIOSÉLECTIVE DE 1,2-DIHYDROQUINOLÉINES SUBSTITUÉES EN POSITION 4 EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR D'IRIDIUM CHIRAL
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019185541A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention relates to a process for preparing optically active 4-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines comprising enantioselective hydrogenation of the corresponding 4-substituted 1,2-dihydroquinolines in presence of a chiral iridium (P,N)-ligand catalyst.

  本发明涉及一种制备光学活性的4-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的过程，包括在手性铱(P,N)-配体催化剂的存在下，对应的4-取代的1,2-二氢喹啉进行对映选择性氢化。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ OPTIQUEMENT ACTIF<br/>[JA] 光学活性な化合物の製造方法
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2022014414A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  本発明は、光学活性な１－アセチル－２，２，４－トリメチル－１，２，３，４－テトラヒドロキノリンを含めた、ある特定の光学活性な化合物の更に効率のよい製造方法を提供することを目的とする。　本発明は、不斉コバルト錯体の存在下、式（２）（式中、Ｒ５は、水素原子等を表し、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素原子等を表し、Ｒ８は、Ｃ１－Ｃ６アルキル基を表し、そしてＲ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子等を表す。）で示される化合物と水素とを反応させる、式（３）（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。＊が付された炭素原子は、不斉炭素原子を表す。）で示される光学活性な化合物の製造方法、を提供する。

  本发明旨在提供一种更有效的制备特定光学活性化合物的方法，其中包括光学活性的1-乙酰基-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉。在不对称钴配合物的存在下，将式（2）（其中，R5表示氢原子等，R6和R7各自独立表示氢原子等，R8表示C1-C6烷基，R9、R10和R11各自独立表示氢原子等）所示的化合物与氢反应，从而提供了制备式（3）（其中，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11分别具有与上述相同的含义，带有星号的碳原子表示不对称碳原子）所示的光学活性化合物的方法。
• METHOD FOR PRODUCING PURIFIED AMINE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150344431A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A method for producing a purified amine compound represented by the formula (1), including: step (A) of reacting a crude form of the amine compound represented by the formula (1) with a hydrogen halide in the presence of water and an organic solvent insoluble in water; step (B) of separating a phase in which a hydrogen halide salt of the amine compound represented by the formula (1) produced in step (A) is dissolved from the other phase(es); step (C) of precipitating the hydrogen halide salt of the amine compound represented by the formula (1) from the phase obtained in step (B) in which the hydrogen halide salt of the amine compound represented by the formula (1) is dissolved; and step (D) of isolating the hydrogen halide salt of the amine compound represented by the formula (1) precipitated in step (C), and reacting the salt with a base.

  一种制备化学式（1）所代表的纯化胺化合物的方法，包括以下步骤：步骤（A）将化学式（1）所代表的粗品胺化合物与一种水和一种有机溶剂在水中不溶的氢卤酸反应；步骤（B）从其他相中分离出氢卤酸盐，该氢卤酸盐是在步骤（A）中生成的化学式（1）所代表的胺化合物的氢卤酸盐溶解的相；步骤（C）从步骤（B）中获得的相中沉淀化学式（1）所代表的胺化合物的氢卤酸盐，该氢卤酸盐是在步骤（B）中溶解的；步骤（D）分离步骤（C）中沉淀的化学式（1）所代表的胺化合物的氢卤酸盐，并将该盐与一种碱反应。
• Allylic rearrangement: unusual products of bromination of N-acyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolines and their use for N- and S-alkylation
  作者：M. A. Potapov、A. Yu. Potapov、N. P. Novichikhina、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s11172-023-3890-2

  日期：2023.5

  position 3 with the allylic rearrangement-type migration of the multiple bond. The use of two equimoles of NBS in DMF led to 3-bromo-4-bromometh-ylene-2,2-dimethyl-3,4-dihydroquinolines. The N- and S-alkylation reactions of 3- and 4-brominated isomers resulted in the same 4-N- and 4-S-methyl derivatives.

  在 Bz 2 O 2存在下，N-酰基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的溴化反应在4位甲基上进行。在 DMF 溶液中，反应的方向由氮原子上取代基的性质决定：与一当量 NBS 的反应可以如上所述进行，或者在位置 3 发生烯丙基重排型迁移纽带。在 DMF 中使用两个等摩尔的 NBS 会产生 3-bromo-4-bromomethylene-2,2-dimethyl-3,4-dihydroquinolines。3- 和 4- 溴化异构体的 N- 和 S- 烷基化反应产生相同的 4- N - 和 4- S-甲基衍生物。