19-acetoxy-18-chloro-4α-hydroxy-6-oxoneoclerod-13-en-15,16-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-acetoxy-18-chloro-4α-hydroxy-6-oxoneoclerod-13-en-15,16-olide
• 英文别名: 19-Acetoxy-18-chloro-4alpha-hydroxy-6-oxoneoclerod-13-en-15,16-olide；[(4R,4aS,7R,8S,8aR)-4-(chloromethyl)-4-hydroxy-7,8-dimethyl-5-oxo-8-[2-(5-oxo-2H-furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,6,7,8a-hexahydronaphthalen-4a-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₂H₃₁ClO₆
• 分子量: 426.938
• InChiKey: CGDXZAMEJFCLBC-NPZIIBKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2-[(1R)-8aalpha-乙酰氧基甲基-3,4,4abeta,5,6,7,8,8alpha-八氢-8alpha-羟基-5alpha,6alpha-二甲基螺[萘-1(2H),2'-环氧乙烷]-5-基]乙基]呋喃-2(5H)-酮 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以21.7%的产率得到19-acetoxy-18-chloro-4α-hydroxy-6-oxoneoclerod-13-en-15,16-olide
  参考文献：
  名称：

  Ajugarins 和相关的新克莱罗丹二萜对 Leptinotarsa decemlineata 和 Spodoptera exigua 幼虫摄食行为的影响

  摘要：

  三种天然存在的 ajugarins 和它们的 7 种半合成衍生物，在十氢化萘部分具有不同的功能，连同两种天然呋喃酮二萜，已被评估为通才 Spodoptera exigua 和 Leptinotarsa decemlineata 等专家的幼虫的摄食行为调节剂。Ajugarin I 及其一些衍生物在选择和非选择试验中都表现出显着的抗甜菜夜蛾幼虫的拒食活性。相反，呋喃环丙烷二萜仅对 L. decemlineata 的幼虫表现出拒食活性。这些结果表明被测物质的生物作用受到最小结构变化的强烈调节，这也是作用特异性的原因。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00253-9

表征谱图