3-hydroxyl-3-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1-(4-methylbenzyl)indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxyl-3-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1-(4-methylbenzyl)indol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1-(4-methylbenzyl)indolin-2-one；3-hydroxy-3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1-(4-methylbenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1-[(4-methylphenyl)methyl]indol-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: SFWHEDYOXBZTLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxyl-3-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1-(4-methylbenzyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型靛红衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的靛红衍生物，并通过 CCK-8 测定评估了其对 SNU-398 和 LO2 细胞的抗增殖活性。其中，3-{2-[4-(苄氧基)苯基]-2-氧代乙基}-3-羟基-1-苯乙基吲哚啉-2-酮对SNU-398细胞表现出最强的抑制活性(IC 50 = 6.69 μM ) ，它可以作为先导化合物来开发更有效的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1134/s1070363223060191

文献信息

• 一种吲哚-2,3-二酮的衍生物和制备方法、抑制RECQL4特异性表达的抗肝癌药物
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN114057626A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明属于有机化合物技术领域，具体涉及一种吲哚‑2,3‑二酮的衍生物和制备方法、抑制RECQL4特异性表达的抗肝癌药物。本发明提供了一种吲哚‑2,3‑二酮的衍生物，具有式Ⅰ的结构式。R1为R5为‑H或甲基；R2为‑H、羟基、甲氧基或‑Cl；R3为‑H、烷基、‑O(CH2)3CH3、苯基、取代苯基或卤素；R4为‑H或甲氧基；R5、R2、R3和R4不同时为‑H。本发明提供的吲哚‑2,3‑二酮的衍生物对RECQL4高表达的肝癌细胞SNU‑398的增殖具有较强的抑制作用。本发明为开发新的抗RECQL4高表达肝癌药物，以及临床个性化治疗RECQL4高表达的肝癌提供了科学实验数据。