1-(4-甲基苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 | 79183-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-methylbenzyl)-1H-indole-2,3-dione；1-[(4-methylphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 79183-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00141570
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UOSUSTXEXDHJEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146°C
• 沸点：
  429.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到1,1'-bis(4-methylbenzyl)-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过取代的 Indolin-2-one 卡宾二聚反应简单方便地合成功能化的含芳基的异靛蓝衍生物

  摘要：

  摘要 取代的苄基-、芳酰基甲基-或 1- 苯基染色素与六乙基三氨基膦的反应已被证明可形成 3,3'-二二吲哚亚基-2,2'-二酮与功能化的苄基-、芳酰基甲基-、和氮原子上的 1-苯基碎片。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.558232
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-methylbenzylamino)phenyl)ethanone 在 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1-(4-甲基苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基苯乙酮的电催化CH / NH偶联合成靛红。

  摘要：

  2'-氨基苯乙酮经历C（SP 3）-H氧化，随后借助于在存在一个简单的电化学氧化的分子内C-N键的形成Ñ -Bu 4 NI，提供各种与靛红中度至良好的产率。检测了反应中间体，并提出了基于自由基的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00635

文献信息

• Identification and further development of thiazolidinones spiro-fused to indolin-2-ones as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B
  作者：Viktor V. Vintonyak、Karin Warburg、Björn Over、Katja Hübel、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.026

  日期：2011.9

  biologically active component. The reported MptpB inhibitors show excellent selectivity against a selected panel of protein tyrosine phosphatases, including MptpA (M. tuberculosis protein tyrosine phosphatase A), PTP1B (protein tyrosine phosphatase 1B), SHP-2 (Src homology 2 domain-containing protein tyrosine phosphatase), PTPN2, h-PTPβ (human protein tyrosine phosphatase β), and VHR (Vaccinia virus VH1-related

  结核病仍然是全世界发病率和死亡率的主要原因。从蛋白酪氨酸磷酸酶结核分枝杆菌是由于它们在细胞内生存发展的作用在对抗结核病的新策略有吸引力的目标结核分枝杆菌的各种感染模型。在这里，我们报道了与吲哚啉酮-2螺环稠合的噻唑烷酮类化合物的鉴定和进一步开发，这是一类新型的结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的有效和选择性抑制剂。详细的结构-活性关系（SAR）研究表明：硝基取代的2-氧吲哚核与二卤代苯胺和卤代N-苄基部分对于针对MptpB（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B）的强抑制活性是必不可少的。所鉴定化合物的小结构修饰导致化合物溶解度和细胞渗透性的显着改善，从而在微摩尔范围内保持抑制活性。发现螺中心的构型对于抑制活性是至关重要的，并且外消旋物的分离显示出R -（-）-对映异构体是生物活性成分。报道的MptpB抑制剂对选定的一组蛋白酪氨酸磷酸酶（包括MptpA（结核分枝杆菌）蛋白酪氨酸磷酸酶A），PTP1B（
• Palladium catalyzed divergent cycloadditions of vinylidenecyclopropane-diesters with methyleneindolinones enabled by zwitterionic π-propargyl palladium species
  作者：Ben Niu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1cc01453f

  日期：——

  spirooxindoles fused with a five- or a six-membered ring by a cycloaddition reaction of vinylidenecyclopropane-diesters with methyleneindolinones was disclosed. This protocol features an in situ generated unprecedented zwitterionic π-propargyl palladium species in cycloaddition reactions and a switchable process between (3+2) and (4+2) cycloadditions by changing the phosphine ligand.

  公开了通过亚乙烯基亚环丙烷-二酯与亚甲基吲哚满酮的环加成反应，钯与五元或六元环稠合的螺硫醇的发散合成。该协议的特点是在环加成反应中原位生成的前所未有的两性离子π-炔丙基钯物种以及通过改变膦配体在（3 + 2）和（4 + 2）环加成之间可切换的过程。
• NHC-Catalyzed Aldol-Like Reactions of Allenoates with Isatins: Regiospecific Syntheses of γ-Functionalized Allenoates
  作者：Sha Li、Ziwei Tang、Yang Wang、Dan Wang、Zhanlin Wang、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Donghui Wei、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04082

  日期：2019.3.1

  carbene (NHC) catalyzed γ-specific aldol-like reaction between allenoates and isatins has been achieved under mild conditions, giving trisubstituted allene derivatives bearing isatin moiety in moderate to good yields with high diastereoselectivity and excellent atom efficiency. The DFT computations indicated that the formation of the γ-adduct was more energetically favorable than that of the α-adduct. The

  在温和的条件下已实现了N-杂环卡宾（NHC）催化的烯丙酸酯和异戊二烯之间的γ-特异性羟醛类似的反应，从而以中等至良好的收率得到了具有异丁烯部分的三取代的烯丙二烯衍生物，具有高的非对映选择性和出色的原子效率。DFT计算表明，与α-加合物相比，γ-加合物的形成在能量上更有利。本文报道的结果为NHC促进的涉及烯丙酸酯的反应开辟了一条新途径。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Hydrosilylation and Amino‐Methylation of Isatin Derivatives
  作者：Yue Liu、Yun‐Tao Xia、Su‐Hang Cui、Yi‐Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000266

  日期：2020.7.16

  We demonstrate that using palladium acetate as a catalyst for reduction of DMF and isatin derivatives by hydrosilanes, a cascade hydrosilylation and amino‐methylation reaction can be realized. With DMF as a reactant and a solvent, the in‐situ generated siloxymethylamine intermediate, an adduct of DMF and hydrosilanes, smoothly participates in the successive stages, providing a serials of Si, N‐functionalized

  我们证明，使用乙酸钯作为催化剂通过氢硅烷还原DMF和靛红衍生物，可以实现级联氢化硅烷化和氨基甲基化反应。用DMF作为反应物和溶剂，原位生成的甲硅烷氧基甲胺中间体（DMF和氢硅烷的加合物）顺利地参与了后续步骤，从而以中等至良好的收率提供了一系列Si，N-官能化的吲哚-2-酮。该策略在底物中表现出对羰基部分还原的高化学选择性。
• Novel hydrazido benzenesulfonamides-isatin conjugates: Synthesis, carbonic anhydrase inhibitory activity and molecular modeling studies
  作者：Mahmoud F. Abo-Ashour、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Hany S. Ibrahim、Silvia Bua、Sahar M. Abou-Seri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.054

  日期：2018.9

  efforts towards developing novel carbonic anhydrase inhibitors based on the isatin moiety, herein we report the synthesis and biological evaluation of novel sulfonamides (5a-h, 10a-g and 11a-c) incorporating substituted 2-indolinone moiety (as tail) linked to benzenesulfonamide (as zinc anchoring moiety) through a hydrazide linker. The synthesized sulfonamides were evaluated in vitro for their inhibitory

  正如我们对基于所述靛红部分开发新颖的碳酸酐酶抑制剂正在进行的努力的一部分，在此我们报告的合成和新颖的磺酰胺（生物评价5A-H ，10A-G和图11A-C ）将取代的2-吲哚满酮部分（ （如尾巴）通过酰肼连接基与苯磺酰胺（作为锌锚定部分）相连。体外评估了合成的磺酰胺类对下列人类（h）碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II，IX和XII的抑制活性。所有这些同工型均受到本文报道的磺胺类药物不同程度的抑制。hCA I被K I抑制s在671.8：3549.5 nM的范围内，hCA II在36.8：892.4 nM的范围内; hCA IX的范围为8.9：264.5 nM，而hCA XII的范围为9.0：78.1 nM。尤其是，化合物10b以一位数的纳摩尔hCA IX和XII抑制剂（分别为8.9和9.2 nM）出现。在hCA II，IX和XII活性位点内对化合物10b进行的分子对接研究使我们能够合理化获得的抑制结果。