methyl (2Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: VULNUSDKBWSISU-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 methyl (2Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-oxobutanoate 在 nickel(II) triflate 、 C₃₁H₄₄N₄O₄ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到5-O-ethyl 3-O-methyl (4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化Hantzsch二氢吡啶合成

  摘要：

  通过 3-amino-2-butenoates 和 ( Z )-2-arylidene-3-oxobutanoates 之间的不对称催化级联反应，获得了带有不同酯基的光学富集的 Hantzsch 二氢吡啶。N ，N'-二氧化物/Ni II或 Nd III络合物催化剂据称是高效的，以高产率（高达 99% 的产率）和优异的性能提供多种产品，包括尼群地平、尼莫地平和非洛地平等药物对映选择性（高达 99% ee）。通过两种反应物酯基的交换，很容易得到产物的两种对映异构体。此外，还通过氧化过程提供了轴向手性 4-芳基吡啶。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05888