己酸,2-溴-2-乙基-,乙基酯 | 96980-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己酸,2-溴-2-乙基-,乙基酯
• 中文别名: 2-溴-2-乙基己酸乙酯
• 英文名称: 2-ethyl-2-bromo-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Aethyl-2-brom-hexansaeure-aethylester；Ethyl 2-bromo-2-ethylhexanoate
• CAS: 96980-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: CQWGUKCHUDVWEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 己酸,2-溴-2-乙基-,乙基酯 在 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-ethyl-2-butyl-4,4-diphenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化α-羰基烷基卤化物对烯烃的原子转移自由基取代

  摘要：

  使用PTH作为有机光氧化还原催化剂，已经开发了光驱原子转移自由基取代（ATRS）和烯烃与烷基卤的碳酯化反应。根据反应期间使用的添加剂和溶剂，获得两种类型的产物。伯，仲和叔烷基卤化物反应生成ATRS产物。该方案具有几个优点：它要求温和的反应条件和较低的催化剂负载量，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，烷基自由基可能通过光催化作为关键中间体生成，为ATRS反应提供了新的方向。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03359
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 己酸,2-溴-2-乙基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃与烷基溴的双官能化/环化

  摘要：

  β-内酰胺是生物活性化合物和药物中普遍存在的支架。在此，我们公开了一种从未活化的烯烃和烷基溴出发，通过 Cu 催化的分子间/分子内碳酰胺化反应构建 β-内酰胺的简化方法。该反应在温和的反应条件下顺利进行，并表现出广泛的底物范围和丰富的官能团。该方案不仅与 1、2 和 3° 烷基溴兼容，而且还适用于 α-溴腈以及各种苄基溴。机理探索表明涉及顺序自由基加成/还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01746

文献信息

• Berger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2>152, p. 303
  作者：Berger

  DOI：——

  日期：——
• Organo-photoredox-Catalyzed Atom-Transfer Radical Substitution of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Halides
  作者：Goki Hirata、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03359

  日期：2020.11.20

  (ATRS) and carboesterification reaction of alkenes with alkyl halides has been developed using PTH as the organo-photoredox catalyst. Two types of products were obtained, depending on the additive and solvent used during the reaction. Primary, secondary, and tertiary alkyl halides reacted to give the ATRS products. This protocol has several advantages: it requires mild reaction conditions and a low catalyst

  使用PTH作为有机光氧化还原催化剂，已经开发了光驱原子转移自由基取代（ATRS）和烯烃与烷基卤的碳酯化反应。根据反应期间使用的添加剂和溶剂，获得两种类型的产物。伯，仲和叔烷基卤化物反应生成ATRS产物。该方案具有几个优点：它要求温和的反应条件和较低的催化剂负载量，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，烷基自由基可能通过光催化作为关键中间体生成，为ATRS反应提供了新的方向。
• Copper-Catalyzed Bifunctionalization/Annulation of Unactivated Alkene with Alkyl Bromides
  作者：Cancan Feng、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01746

  日期：2023.11.3

  from unactivated alkenes and alkyl bromides via a Cu-catalyzed inter-/intramolecular carboamidation. This reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions and exhibited a broad substrate scope and various functional groups. This protocol is not only compatible with 1, 2, and 3° alkyl bromides but also suitable for α-bromo nitrile as well as various benzyl bromides. The mechanism exploration

  β-内酰胺是生物活性化合物和药物中普遍存在的支架。在此，我们公开了一种从未活化的烯烃和烷基溴出发，通过 Cu 催化的分子间/分子内碳酰胺化反应构建 β-内酰胺的简化方法。该反应在温和的反应条件下顺利进行，并表现出广泛的底物范围和丰富的官能团。该方案不仅与 1、2 和 3° 烷基溴兼容，而且还适用于 α-溴腈以及各种苄基溴。机理探索表明涉及顺序自由基加成/还原消除。