己酸,2-羟基-,甲基酯,(S)- | 106225-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己酸,2-羟基-,甲基酯,(S)-
• 英文名称: methyl (S)-(+)-2-hydroxyhexanoate
• 英文别名: Hexanoic acid, 2-hydroxy-, methyl ester, (S)-；methyl (2S)-2-hydroxyhexanoate
• CAS: 106225-85-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: IJQZYNRJICMGLS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  189.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸,2-羟基-,甲基酯,(S)- 在 palladium on activated charcoal 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,3aR,6S,6aR)-6-butyl-tetrahydro-3-methylfuro[3,4-b]furan-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Butenolide Synthesis by Molybdenum-Mediated Hetero-Pauson−Khand Reaction of Alkynyl Aldehydes

  摘要：

  The highly reactive complex Mo(CO)(3)(DMF)(3) promotes the CO gas-free cyclocarbonylation of 1,5- and 1,6-alkynyl aldehydes under very mild reaction conditions to provide fused butenolides in good yields. This novel Mo-mediated hetero-Pauson-Khand reaction is very general with regard to the substitution at the alkyne terminus and tether (18 tested cases). Using readily available chiral alkynyl aldehydes, this procedure has been applied to the enantio- and stereoselective synthesis of highly substituted bicyclic butenolides, including an intermediate in natural product synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja0684186
• 作为产物：
  描述：

  L-正亮氨酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 己酸,2-羟基-,甲基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽类似肽基磷酸酯作为γ-谷氨酰胺转肽酶的机理基础抑制剂，用于探测半胱氨酸-甘氨酸结合位点

  摘要：

  γ-谷氨酰转肽酶（GGT）催化谷胱甘肽及其S-缀合物的γ-谷氨酰键断裂，通过谷胱甘肽体内稳态参与许多生理和病理学过程。定义其Cys-Gly结合位点不仅在定义GGT的生理功能方面非常重要，而且在设计用于药物目的的特异性和有效抑制剂方面也非常重要。在这里，我们报告合成和评估一系列谷胱甘肽类似肽基磷酸酯作为人和大肠杆菌的基于机理的抑制剂用于探测Cys-Gly结合位点的结构和立体化学偏好的GGT。具有良好离去基团（酚盐）的肽基磷酸酯均强烈且不可逆地抑制了这两种酶。人类GGT是为高度选择性升-脂族氨基酸如升-2-氨基丁酸（升-Cys模拟物）在半胱氨酸结合位点，而大肠杆菌GGT显著优选升在此位点-Phe模拟物。C末端结合位点的C末端Gly和一个1-氨基酸类似物是抑制所必需的，这表明人GGT对谷胱甘肽（γ-Glu- 1 -Cys-Gly）具有高度选择性。GGT对谷胱甘肽没有选择性，但仍保留了二肽（1 -

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.034

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Biocatalytic racemization of α-hydroxycarboxylic acids using a stereo-complementary pair of α-hydroxycarboxylic acid dehydrogenases
  作者：Anne Bodlenner、Silvia M. Glueck、Bettina M. Nestl、Christian C. Gruber、Nina Baudendistel、Bernhard Hauer、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.051

  日期：2009.9

  Biocatalytic racemization of aliphatic, (aryl)aliphatic and aromatic α-hydroxycarboxylic acids was achieved via a reversible oxidation-reduction sequence using a pair of stereo-complementary Prelog- and anti-Prelog d- and l-α-hydroxyisocaproate dehydrogenases from Lactobacillus confusus DSM 20196 and Lactobacillus paracasei DSM 20008, resp., overexpressed in Escherichia coli. The mild reaction conditions

  脂族，（芳基）脂族和芳族α-羟基羧酸的生物催化消旋作用是通过可逆的氧化还原序列进行的，使用了一对互补的，来自乳酸杆菌DSM的立体互补的Prelog-和反Prelog d-和1 -α-羟基异己酸脱氢酶。20196和副干酪乳杆菌DSM 20008，分别在大肠杆菌中过表达。温和的反应条件确保了基本的“纯净”异构化，形成α-酮酸的底物的不希望的“过度氧化”可以通过排除O 2和调节NAD + / NADH比率来抑制。
• Highly diastereoselective titanium tetrachloride-mediated aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of acetoacetic ester with 2-benzyloxyhexanal. A synthesis of (–)-pestalotin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiko Kimura、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39860000860

  日期：——

  Titanium tetrachloride-mediated aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate (1) with 2-benzyloxyhexanal (3) gives highly selectively (99 : 1) the syn aldol adduct (5); the stereocontrolled synthesis of (–)-pestalotin (9) has been accomplished.

  四氯化钛介导的乙酰乙酸甲酯的双三甲基甲硅烷基烯醇醚（1）与2-苄氧基己醛（3）的羟醛缩合反应可高度选择性地（99：1）合成顺式羟醛加合物（5）。（-）-pestalotin（9）的立体控制合成已经完成。
• Asymmetric transfer hydrogenation of α-azido acrylates
  作者：Yang Ji、Ping Xue、Dan-Dan Ma、Xue-Qiang Li、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.072

  日期：2015.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-azido acrylates has been explored, a range of alpha-hydroxy esters are produced with good enantioselectivities (80-90% ee). The reaction was conducted in the wet HCO2H/NEt3 with Ru-TsDPEN A. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiko Kimura、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19920000693

  日期：——

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.