1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 320367-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 320367-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: CFQRCOPTFLDDAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(hydroxymethyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(p-tolyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  呋喃基环醚：合成2,4-Di和2,4,5-三取代的四氢吡喃中的单双非对映选择性

  摘要：

  在一次转化中，将前手性双羟甲基的去对称化与手性呋喃基醚的差向异构化相结合，在2,4,5-三取代的四氢吡喃的合成中实现了高水平的双非对映选择性，该合成在热力学控制下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02831
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and anti-influenza viral activities of 1,3-diarylprop-2-en-1-ones: A novel class of neuraminidase inhibitors

  摘要：

  我们合成了一系列 1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮衍生物 3a-v，并对其抑制神经氨酸酶（NA）的能力进行了评估。在所制备的化合物中，亲脂性较低的衍生物 3k 对 NA 的体外抑制活性最强，其 IC50 值为 1.5 ∝M。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0406-2

文献信息

• Design, synthesis, and anti-influenza viral activities of 1,3-diarylprop-2-en-1-ones: A novel class of neuraminidase inhibitors
  作者：Mayank Kinger、Yong Dae Park、Jeong Hoon Park、Min Goo Hur、Hyung Jae Jeong、Su-Jin Park、Woo Song Lee、Sang Wook Kim、Seung Dae Yang

  DOI：10.1007/s12272-012-0406-2

  日期：2012.4

  A series of 1,3-diarylprop-2-en-1-one derivatives 3a-v have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit neuraminidase (NA). Among the prepared compounds, the less lipophilic derivative 3k showed the most potent in vitro inhibitory activity against NA with an IC50 value of 1.5 ∝M.

  我们合成了一系列 1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮衍生物 3a-v，并对其抑制神经氨酸酶（NA）的能力进行了评估。在所制备的化合物中，亲脂性较低的衍生物 3k 对 NA 的体外抑制活性最强，其 IC50 值为 1.5 ∝M。
• Furanyl Cyclic Ethers: Single and Double Diastereoselectivity in the Synthesis of 2,4-Di and 2,4,5-Trisubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Dennis A. Cooper、Emma Robbins、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Matthew O’Brien

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02831

  日期：2017.4.7

  of a prochiral bis-hydroxymethyl group with the epimerization of a chiral furanyl ether in a single transformation, high levels of double diastereoselectivity have been achieved in a synthesis of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans, which proceeds under thermodynamic control.

  在一次转化中，将前手性双羟甲基的去对称化与手性呋喃基醚的差向异构化相结合，在2,4,5-三取代的四氢吡喃的合成中实现了高水平的双非对映选择性，该合成在热力学控制下进行。