1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 320367-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 320367-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: CFQRCOPTFLDDAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(hydroxymethyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(p-tolyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  呋喃基环醚：合成2,4-Di和2,4,5-三取代的四氢吡喃中的单双非对映选择性

  摘要：

  在一次转化中，将前手性双羟甲基的去对称化与手性呋喃基醚的差向异构化相结合，在2,4,5-三取代的四氢吡喃的合成中实现了高水平的双非对映选择性，该合成在热力学控制下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02831
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and anti-influenza viral activities of 1,3-diarylprop-2-en-1-ones: A novel class of neuraminidase inhibitors

  摘要：

  我们合成了一系列 1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮衍生物 3a-v，并对其抑制神经氨酸酶（NA）的能力进行了评估。在所制备的化合物中，亲脂性较低的衍生物 3k 对 NA 的体外抑制活性最强，其 IC50 值为 1.5 ∝M。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0406-2