1-octadecynyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-octadecynyl bromide
• 英文别名: 1-Bromooctadec-1-yne
• 化学式: C₁₈H₃₃Br
• 分子量: 329.364
• InChiKey: GACSHESBZHCQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octadecynyl bromide 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  将表面模板化的糖聚合物纳米图案转移到水凝胶上，用于设计跨长度尺度的多价碳水化合物-凝集素相互作用

  摘要：

  碳水化合物和蛋白质之间的多价相互作用使广泛的具有关键生物学重要性的选择性化学过程成为可能。这种相互作用可以从大分子尺度（1-10 nm）扩展到更大的细胞或组织尺度，对旨在利用体外类似相互作用的化学图案化材料提出大量要求。在这里，我们展示了具有碳水化合物头基的二炔两亲物可以组装在高度定向的热解石墨 (HOPG) 上，以生成纳米分辨率的碳水化合物图案，具有高达近 1 μm 的单个线性碳水化合物组件和微尺度几何图案。然后将它们光聚合并共价转移到水凝胶的表面。该策略将碳水化合物图案悬浮在相对刚性的聚丁二炔（持久长度 ~ 16 nm）上，暴露在大孔结构上方的水凝胶顶面。适当碳水化合物的转移模式（例如，N -乙酰基-d-葡萄糖胺，GlcNAc) 能够与小麦胚芽凝集素 (WGA) 进行选择性多价相互作用 ( K D ∼ 40 nM)，这是一种模型凝集素，与适当间隔的 GlcNAc 部分表现出多价结合。WGA

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09937
• 作为产物：
  描述：

  silver,octadec-1-yne 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以85.5%的产率得到1-octadecynyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Dikusar, E. A.; Koval'skaya, S. S.; Vashkevich, E. V., Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 11, p. 1732 - 1735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C−H Activation of Unbiased C(sp³)−H Bonds: Gold(I)‐Catalyzed Cycloisomerization of 1‐Bromoalkynes**
  作者：Rubén Miguélez、Nina Semleit、Carlos Rodríguez‐Arias、Pavel Mykhailiuk、José M. González、Gebhard Haberhauer、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/anie.202305296

  日期：2023.6.26

  A gold-catalyzed intramolecular insertion reaction of strictly unactivated C(sp3)−H bonds is described. The reaction uses readily available starting materials and benefits from extremely simple reaction conditions. A library of structurally diverse scaffolds bearing a C(sp2)−Br bond has been obtained. In addition, an original reaction pathway in gold catalysis involving a concerted insertion on a gold-stabilized

  描述了严格未活化的C(sp 3 )−H 键的金催化分子内插入反应。该反应使用现成的起始材料，并受益于极其简单的反应条件。已经获得了带有 C(sp 2 )−Br 键的结构多样的支架库。此外，还公开了金催化中涉及协同插入金稳定乙烯基化的原始反应途径。
• ——
  作者：E. A. Dikusar、T. D. Zvereva、N. A. Zhukovskaya、K. L. Moiseichuk

  DOI：10.1023/a:1012335502938

  日期：——

  Diacetylenic alcohols were synthesized by the Glazer reaction of 1-alkynes with 1-alkyn-omega -ols. p-and m-Alkadiyne bezoic acid derivatives were prepared by the Cadiot-Hodkiewicz reaction of p- and m-ethynylbenzoic acid with 1-bromoalkynes.