2-((1R,3R,5S)-2-(methoxyimino)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)ethanol | 244246-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1R,3R,5S)-2-(methoxyimino)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,3R,5S)-2-methoxyimino-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]ethanol
• CAS: 244246-66-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: BMFFMTGTQVZJBV-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((1R,3R,5S)-2-oxo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)acetate O-methyl oxime 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-((1R,3R,5S)-2-(methoxyimino)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-2-（（1 R，2 R，3 R，5 S）-2-氨基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-基）的实用非对映选择性合成和放大研究乙醇：新型前列腺素D 2受体拮抗剂S-5751的关键中间体

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于（+）-2-（（1 R，2 R，3 R，5 S）-2-氨基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-基）乙醇， S-5751的关键中间体。可以安全地进行溴乙酸乙酯的（+）-nopinone的非对映选择性烷基化，O-甲基肟的形成以及NaBH 4 -AlCl 3的非对映选择性还原。讨论了（1 R，2 R，3 R，5 S）-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的立体化学，以在这些反应上实现较高的非对映选择性。为了扩大规模，对NaBH的安全性进行了详细考虑4 -AlCl 3还原。

  DOI：

  10.1021/op9001092