N-(2-chloroethyl)pyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-Chloroethyl)pyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₇H₈ClN₃O
• 分子量: 185.613
• InChiKey: LMIVTRRBKMVMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 N-(2-chloroethyl)pyrazine-2-carboxamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycobacterial Activity of Some New Pyrazinamide Derivatives

  摘要：

  一些吡嗪酰胺衍生物（2a-2e、2a′-2e′和2a″-2e″）被合成并作为抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗分枝杆菌药物进行了评估。这些衍生物是通过分别用烷基链和六元杂环对吡嗪酰胺进行结构修饰而设计的。标题化合物以吡嗪酰胺为起始原料，通过卤代烷基化反应（1a-1c）合成，然后将卤代烷基吡嗪酰胺与适当的杂环反应。化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析进行了确认。吡嗪酰胺衍生物的活性通过微孔板alamar blue检测（MABA）进行了测定，并通过最小抑菌浓度（MIC）进行了表征。结果表明，所获得的吡嗪酰胺衍生物对结核分枝杆菌具有很高的抑制作用。在测试的所有化合物中，化合物2b′、2d′和2e′的抗分枝杆菌活性最好，其MIC值约为6.25 mμ/mL。这些化合物在吡嗪酰胺部分和六元杂环之间具有乙烯链。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02662-7
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 、 1-溴-2-氯乙烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-chloroethyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycobacterial Activity of Some New Pyrazinamide Derivatives

  摘要：

  一些吡嗪酰胺衍生物（2a-2e、2a′-2e′和2a″-2e″）被合成并作为抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗分枝杆菌药物进行了评估。这些衍生物是通过分别用烷基链和六元杂环对吡嗪酰胺进行结构修饰而设计的。标题化合物以吡嗪酰胺为起始原料，通过卤代烷基化反应（1a-1c）合成，然后将卤代烷基吡嗪酰胺与适当的杂环反应。化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析进行了确认。吡嗪酰胺衍生物的活性通过微孔板alamar blue检测（MABA）进行了测定，并通过最小抑菌浓度（MIC）进行了表征。结果表明，所获得的吡嗪酰胺衍生物对结核分枝杆菌具有很高的抑制作用。在测试的所有化合物中，化合物2b′、2d′和2e′的抗分枝杆菌活性最好，其MIC值约为6.25 mμ/mL。这些化合物在吡嗪酰胺部分和六元杂环之间具有乙烯链。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02662-7