7-((4-nitrophenyl)(pyridin-2-ylamino)methyl)-2-methylquinolin-8-ol | 430464-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-((4-nitrophenyl)(pyridin-2-ylamino)methyl)-2-methylquinolin-8-ol
• 英文别名: 2-Methyl-7-[(4-nitrophenyl)-(pyridin-2-ylamino)methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 430464-48-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₃
• 分子量: 386.41
• InChiKey: RPNDUXSAUMEQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((4-nitrophenyl)(pyridin-2-ylamino)methyl)-2-methylquinolin-8-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35 %的产率得到7-((4-aminophenyl)(pyridin-2-ylamino)methyl)-2-methylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉衍生物通过多种机制抑制 GLI1 介导的转录

  摘要：

  已在各种人类恶性肿瘤中观察到 Hedgehog (Hh) 信号通路的异常激活。胶质瘤相关致癌基因转录因子 1 (GLI1) 是经典 Hh 通路的最终效应子，也被确定为 Hh 非依赖性癌症中普遍存在的几种致瘤通路的共同调节因子。小分子抑制剂对 GLI1 拮抗作用的抗癌潜力已初见成效；然而，仍然需要继续开发 GLI1 抑制剂。我们之前确定了一种含有 8-羟基喹啉的支架作为有前途的先导 GLI1 抑制剂（化合物1). 为了进一步开发这种支架，我们进行了系统的结构-活性关系研究，以绘制这种化学型对 GLI1 抑制的结构要求。一系列生物物理学和细胞实验将化合物39鉴定为具有改进活性的增强型 GLI1 抑制剂。此外，我们对该支架的研究表明 SRC 家族激酶在调节致癌 GLI1 转录活性方面具有潜在作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106387
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 8-羟基喹哪啶 、 对硝基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到7-((4-nitrophenyl)(pyridin-2-ylamino)methyl)-2-methylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉衍生物通过多种机制抑制 GLI1 介导的转录

  摘要：

  已在各种人类恶性肿瘤中观察到 Hedgehog (Hh) 信号通路的异常激活。胶质瘤相关致癌基因转录因子 1 (GLI1) 是经典 Hh 通路的最终效应子，也被确定为 Hh 非依赖性癌症中普遍存在的几种致瘤通路的共同调节因子。小分子抑制剂对 GLI1 拮抗作用的抗癌潜力已初见成效；然而，仍然需要继续开发 GLI1 抑制剂。我们之前确定了一种含有 8-羟基喹啉的支架作为有前途的先导 GLI1 抑制剂（化合物1). 为了进一步开发这种支架，我们进行了系统的结构-活性关系研究，以绘制这种化学型对 GLI1 抑制的结构要求。一系列生物物理学和细胞实验将化合物39鉴定为具有改进活性的增强型 GLI1 抑制剂。此外，我们对该支架的研究表明 SRC 家族激酶在调节致癌 GLI1 转录活性方面具有潜在作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106387

文献信息

• GLYCOSAMINOGLYCAN INHIBITORS
  申请人：Crawford Brett E.

  公开号：US20120295890A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Provided herein are chondroitin sulfate inhibitors, including modulators of glycosylation, and/or sulfation of galactose or N-acetyl galactosamine glycosaminoglycans.