1-tosyl-2,3-dihydrobenzo[g]quinolin-4(1H)-one | 25973-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-2,3-dihydrobenzo[g]quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinolin-4-one；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydrobenzo[g]quinolin-4-one
• CAS: 25973-35-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: RLJLKWKZPCSREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-2,3-dihydrobenzo[g]quinolin-4(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺封端的对映体的亲核环芳香化。

  摘要：

  在10元，11元，12元和13元苯环式环烯二炔的炔基末端之一处引入氮原子导致完全抑制常规自由基Bergman反应，有利于极性环芳化。后者的反应由酸催化，并通过乙酰胺片段的初始质子化进行。然后，生成的酮亚胺阳离子环化以生成萘阳离子，该萘阳离子与亲核试剂快速反应或经历芳族化合物的Friedel-Crafts加成反应。在醇中，通过活化的三键添加亲核溶剂会与环化反应竞争。环化产物与溶剂分解产物的比率随着环尺寸的增加而降低。

  DOI：

  10.1021/jo101238x
• 作为产物：
  描述：

  4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到1-tosyl-2,3-dihydrobenzo[g]quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺封端的对映体的亲核环芳香化。

  摘要：

  在10元，11元，12元和13元苯环式环烯二炔的炔基末端之一处引入氮原子导致完全抑制常规自由基Bergman反应，有利于极性环芳化。后者的反应由酸催化，并通过乙酰胺片段的初始质子化进行。然后，生成的酮亚胺阳离子环化以生成萘阳离子，该萘阳离子与亲核试剂快速反应或经历芳族化合物的Friedel-Crafts加成反应。在醇中，通过活化的三键添加亲核溶剂会与环化反应竞争。环化产物与溶剂分解产物的比率随着环尺寸的增加而降低。

  DOI：

  10.1021/jo101238x