(R)-1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methoxy-butan-2-one | 229308-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methoxy-butan-2-one
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxybutan-2-one
• CAS: 229308-30-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: GUXZOPMUVOAAKG-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methoxy-butan-2-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 TEA 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6S)-6-Ethyl-5-methoxy-tetrahydro-pyran-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 5-monoalkyl and 5,5-dialkylsubstituted noviose derivatives

  摘要：

  fThe stereoselective synthesis of 5-monosubstituted and 5,5-dialkylsubstituted noviose derivatives has been achieved starting from L-arabinose. These noviose derivatives could be used as useful building blocks in probing structure-activity relationships (SAR) of coumarin antibiotics that are inhibitors of DNA gyrase. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02177-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methoxy-butan-2-ol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-1-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methoxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 5-monoalkyl and 5,5-dialkylsubstituted noviose derivatives

  摘要：

  fThe stereoselective synthesis of 5-monosubstituted and 5,5-dialkylsubstituted noviose derivatives has been achieved starting from L-arabinose. These noviose derivatives could be used as useful building blocks in probing structure-activity relationships (SAR) of coumarin antibiotics that are inhibitors of DNA gyrase. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02177-2