3-(Benzylamino)-3-methylsulfanyl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Benzylamino)-3-methylsulfanyl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS₂
• 分子量: 289.422
• InChiKey: UQEBTTYOEXSBMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzylamino)-3-methylsulfanyl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one 在 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-benzyl-4-(methylthio)-5-(thiophen-2-yl)oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PhIO 介导的氧化 C=C 键断裂和重组装成高度官能化的恶唑酮

  摘要：

  已经报道了一种高效的 PhIO 介导的氧化 C=C 键断裂和烯胺酮向恶唑酮的重新组装，具有高区域选择性。DFT计算表明反应通过氧原子转移、C=C键断裂、烷硫基迁移和重组级联进行。该策略的突出特点是高原子和步骤经济，在一锅中形成五个键并在温和条件下生成高价值的恶唑酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04326
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(Benzylamino)-3-methylsulfanyl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PhIO 介导的氧化 C=C 键断裂和重组装成高度官能化的恶唑酮

  摘要：

  已经报道了一种高效的 PhIO 介导的氧化 C=C 键断裂和烯胺酮向恶唑酮的重新组装，具有高区域选择性。DFT计算表明反应通过氧原子转移、C=C键断裂、烷硫基迁移和重组级联进行。该策略的突出特点是高原子和步骤经济，在一锅中形成五个键并在温和条件下生成高价值的恶唑酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04326

文献信息

• ZnCl ₂ ‐Catalyzed [4+1] Annulation of Alkylthio‐Substituted Enaminones and Enaminothiones with Sulfur Ylides
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Zhengkun Yu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201905483

  日期：2020.4.16

  in the synthesis of potentially bioactive compounds and functional materials. Herein, we report an efficient Lewis acid ZnCl 2 -catalyzed [4+1] annulation of alkylthio-substituted enami-nones, that is, α -oxo ketene N,S -acetals, with sulfur ylides, affording 2-acyl-3-aminofuran derivatives. In a similar fashion, [4+1] annulation of the corresponding enaminothiones, that is, α -thioxo ketene N,S -acetals

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。
• PhIO-Mediated Oxidative C═C Bond Cleavage and Reassembly toward Highly Functionalized Oxazolones
  作者：Zhuqing Liu、Shaobin Sun、Jiang Lou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04326

  日期：2022.2.18

  An efficient PhIO-mediated oxidative C═C bond cleavage and reassembly of enaminone toward oxazolone with high regioselectivity has been reported. DFT calculations revealed that the reaction proceeded through an oxygen atom transfer, C═C bond cleavage, alkylthio migration, and reassembly cascade. This strategy is highlighted by high atom and step economy with formation of five bonds in one pot and generation

  已经报道了一种高效的 PhIO 介导的氧化 C=C 键断裂和烯胺酮向恶唑酮的重新组装，具有高区域选择性。DFT计算表明反应通过氧原子转移、C=C键断裂、烷硫基迁移和重组级联进行。该策略的突出特点是高原子和步骤经济，在一锅中形成五个键并在温和条件下生成高价值的恶唑酮骨架。