3-acetyl-4-azido-1-phenyl-2(1H)-quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-azido-1-phenyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-Acetyl-4-azido-1-phenylquinolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 304.308
• InChiKey: UCXZNGIPKYYHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-azido-1-phenyl-2(1H)-quinolone 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-methyl-5-phenylisoxazolo<4,3-c>quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-2（1 H）-喹诺酮类化合物的热分解合成恶唑并[4,5- c ]喹诺酮类†

  摘要：

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310662
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-acetyl-4-azido-1-phenyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-3-肼基烷基喹啉与2-芳基氨基吡唑并[4,3- c ]喹诺酮类的杂环电反应†

  摘要：

  从4-羟基衍生物1经由甲苯磺酸酯3或氯化物5获得的4-叠氮基-3-酰基喹诺酮4与芳基肼6反应，生成4-叠氮基-3-肼基烷基喹啉7。热解7得到闭环产物，其分配给2-芳基氨基吡唑并[4，3- c ]喹诺酮类化合物10。通过差示扫描量热法（DSC）研究了叠氮化物4和7的热分解条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370625

文献信息

• Heteroelectrocyclic reaction of 4-azido-3-hydrazonoalkyl-quinolines to 2-arylaminopyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolones
  作者：Gerhard Hojas、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570370625

  日期：2000.11

  derivatives 1 via tosylates 3 or chlorides 5, reacted with arylhydrazines 6 to generate 4-azido-3-hydrazonoalkylquinolines 7. Thermolysis of 7 gave ring closure products which were assigned to 2-arylaminopyrazolo[4,3-c]quinolones 10. The thermal decomposition conditions of the azides 4 and 7 were studied by differential scanning calorimetry (DSC).

  从4-羟基衍生物1经由甲苯磺酸酯3或氯化物5获得的4-叠氮基-3-酰基喹诺酮4与芳基肼6反应，生成4-叠氮基-3-肼基烷基喹啉7。热解7得到闭环产物，其分配给2-芳基氨基吡唑并[4，3- c ]喹诺酮类化合物10。通过差示扫描量热法（DSC）研究了叠氮化物4和7的热分解条件。
• Synthesis of oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolones by thermolytic degradation of 4-azido-2(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Waltraud Steinschifter、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570310662

  日期：1994.11

  4-Azido-2(1H)-quinolones 1 are thermolyzed in the presence of carboxylic acids and polyphosphoric acid to yield oxazolo[4,5-c]quinolones 3. Formation of other possible isomeric ring closure products such as oxazolo[5,4-c]quinolones 2 or isoxazolo[4,3-c]quinolones 4 could be excluded by independent syntheses.

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。