2,3,4,6-四氟苯甲基氯 | 292621-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四氟苯甲基氯
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1,3,4,5-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetrafluorobenzyl chloride
• CAS: 292621-61-5
• 化学式: C₇H₃ClF₄
• mdl: MFCD03001151
• 分子量: 198.547
• InChiKey: MJAWZQXEHKHHOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125℃/70mm
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四氟苯甲基氯 在 盐酸 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.33h， 生成 (4aR,7aS)-6-(5-fluoro-4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-2-imino-3-methyl-7a-(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-4(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  甲醇分解过程中区域选择性的前所未有的逆转和 Curtius 重排的拦截

  摘要：

  苯基部分中氟取代模式的细微变化导致甲醇分解的区域选择性的意外逆转和季酸库尔蒂斯重排为其相应胺的拦截。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101056

文献信息

• Fluorine Scan of Inhibitors of the Cysteine Protease Human Cathepsin L: Dipolar and Quadrupolar Effects in the π-Stacking of Fluorinated Phenyl Rings on Peptide Amide Bonds
  作者：Maude Giroud、Michael Harder、Bernd Kuhn、Wolfgang Haap、Nils Trapp、W. Bernd Schweizer、Tanja Schirmeister、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201600132

  日期：2016.5.19

  the S3 pocket, was systematically fluorinated, and differences in inhibitory potency were measured in a fluorimetric assay. Binding affinity is influenced by lipophilicity (clog P), the dipole and quadrupole moments of the fluorinated rings, but also by additional interactions of the introduced fluorine atoms with the local environment of the pocket. Generally, the higher the degree of fluorination

  使用包括酶-配体结合研究和高级量子化学计算在内的双重方法，研究了蛋白质主链酰胺基上的氟化苯环的π-堆积。在实验研究中，系统组织地氟化了人类组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈抑制剂的苯基取代基，该苯基堆叠在S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67-Gly68上，并测定了抑制力的差异。荧光测定。亲和力受亲脂性的影响（c log  P），氟化环的偶极矩和四极矩，而且还可以通过引入的氟原子与腔的局部环境的其他相互作用来实现。通常，氟化度越高，结合亲和力越好。气相计算强有力地支持了氟化苯环的分子四极矩对与肽键的π堆积相互作用的贡献。这些发现为增强蛋白酰胺片段上的π堆积提供了有用的指导。
• Ditopic Ion Transport Systems: Anion-π Interactions and Halogen Bonds at Work
  作者：Andreas Vargas Jentzsch、Daniel Emery、Jiri Mareda、Pierangelo Metrangolo、Giuseppe Resnati、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.201104966

  日期：2011.12.2

  series are introduced to extract the individual contributions of halogen bonds and anion–π interactions to the transport of anions across lipid bilayer membranes (see picture). Known cation binding sites are used for counterion activation of the neutral calix[4]arene transporters. The experimental evidence for anion transport with halogen bonds is unprecedented.

  介绍了单原子交换系列，以提取卤素键和阴离子-π相互作用对阴离子跨脂质双层膜转运的贡献（参见图片）。已知的阳离子结合位点用于中性杯[4]芳烃转运蛋白的抗衡离子活化。具有卤素键的阴离子传输的实验证据是前所未有的。
• Selective hydrogenation of benzene di- and tri-methanol compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0152174A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  57 Benzene di- and tri-methanol compounds are selectively halogenated by reaction in aqueous solution at 70 to below 100°C with NCl or HBr in the presence of a water immiscible solvent eg. toluene. The process is particularly suitable for the preparation of 4-bromo- and 4-chloromethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene methanols which are believed to be novel compounds and useful in the synthesis of pesticidal compounds.

  57 苯二甲醇和苯三甲醇化合物在水溶液中与 NCl 或 HBr 在不溶于水的溶剂（如甲苯）存在下于 70 至低于 100°C 的温度下反应，从而选择性地卤化。该工艺特别适用于制备 4-溴和 4-氯甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇，这些甲醇被认为是新型化合物，可用于合成杀虫剂化合物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Polyfluoroarenes with Simple Arenes
  作者：Hu Li、Jia Liu、Chang-Liang Sun、Bi-Jie Li、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol102688e

  日期：2011.1.21

  The most efficient method to construct biaryls is the direct dehydrogenative cross-coupling of two different aromatic rings. Such an ideal cross arylation starting from distinct polyfluoroarenes and simple arenes was presented. The selectivity of the cross-coupling was controlled by both of the electronic property of fluoroarenes and steric hindrance of simple arenes. Diisopropyl sulfide was essential to promote the efficacy.
• US4590308A
  申请人：——

  公开号：US4590308A

  公开（公告）日：1986-05-20