(5,5-Dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl) 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate | 883045-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5,5-Dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl) 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 883045-19-0
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂NO₄
• 分子量: 394.254
• InChiKey: NJJMZFIVTQTGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5-Dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl) 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate 在 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到2-(3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  HPPD 抑制剂新型 2-(芳基甲酰基)环己烷-1,3-二酮衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂（Echinochloa crus-galli 1.13.11.27，HPPD）作为全球最畅销的除草剂之一而广受欢迎。为了鉴定高效的 HPPD 抑制剂，采用生物等排作用的合理设计方法来创建一系列 2-(芳基甲酰基)环己烷-1,3-二酮衍生物。总共合成了 29 个新化合物，并通过各种技术（包括 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS）进行了表征。对拟南芥HPPD ( At HPPD)的抑制活性评估表明，某些衍生物与甲基磺草酮相比表现出更优异的效力 (IC 50 = 0.204 μM)。初步除草活性测试表明，化合物27和28在杂草控制和作物安全方面与甲基磺草酮相当，其中化合物28在油菜作物中表现出增强的安全性。分子对接分析表明，化合物27和28的喹啉环与At HPPD活性空腔中的氨基酸残基Phe-360和Phe-403形成了更稳定的π-π相互作用，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c04651
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5,5-Dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl) 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HPPD 抑制剂新型 2-(芳基甲酰基)环己烷-1,3-二酮衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂（Echinochloa crus-galli 1.13.11.27，HPPD）作为全球最畅销的除草剂之一而广受欢迎。为了鉴定高效的 HPPD 抑制剂，采用生物等排作用的合理设计方法来创建一系列 2-(芳基甲酰基)环己烷-1,3-二酮衍生物。总共合成了 29 个新化合物，并通过各种技术（包括 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS）进行了表征。对拟南芥HPPD ( At HPPD)的抑制活性评估表明，某些衍生物与甲基磺草酮相比表现出更优异的效力 (IC 50 = 0.204 μM)。初步除草活性测试表明，化合物27和28在杂草控制和作物安全方面与甲基磺草酮相当，其中化合物28在油菜作物中表现出增强的安全性。分子对接分析表明，化合物27和28的喹啉环与At HPPD活性空腔中的氨基酸残基Phe-360和Phe-403形成了更稳定的π-π相互作用，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c04651

文献信息

• Design, Synthesis, and Bioactivity of Novel 2-(Arylformyl)cyclohexane-1,3-dione Derivatives as HPPD Inhibitors
  作者：Li-Xia Zhao、Wei Hu、Zi-Bin Jiang、Jia-Yu Wang、Kui Wang、Shuang Gao、Ying Fu、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c04651

  日期：2023.11.22

  inhibitors, a rational design approach utilizing bioisosterism was employed to create a series of 2-(arylformyl)cyclohexane-1,3-dione derivatives. A total of 29 novel compounds were synthesized and characterized through various techniques, including IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Evaluation of their inhibitory activity against Arabidopsis thaliana HPPD (AtHPPD) revealed that certain derivatives exhibited superior

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂（Echinochloa crus-galli 1.13.11.27，HPPD）作为全球最畅销的除草剂之一而广受欢迎。为了鉴定高效的 HPPD 抑制剂，采用生物等排作用的合理设计方法来创建一系列 2-(芳基甲酰基)环己烷-1,3-二酮衍生物。总共合成了 29 个新化合物，并通过各种技术（包括 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS）进行了表征。对拟南芥HPPD ( At HPPD)的抑制活性评估表明，某些衍生物与甲基磺草酮相比表现出更优异的效力 (IC 50 = 0.204 μM)。初步除草活性测试表明，化合物27和28在杂草控制和作物安全方面与甲基磺草酮相当，其中化合物28在油菜作物中表现出增强的安全性。分子对接分析表明，化合物27和28的喹啉环与At HPPD活性空腔中的氨基酸残基Phe-360和Phe-403形成了更稳定的π-π相互作用，