trans-2-(4-n-Butylphenyl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(4-n-Butylphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(4-butylphenyl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: UGSNDJFIMCVSKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(4-n-Butylphenyl)cyclohexanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-butylphenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  C-C 和 C-H 键氟化之间的竞争：电子转移和氢原子转移机制的连续体

  摘要：

  2015 年，我们报道了一种光化学方法，使用 Selectflu 和催化 9-芴酮对相对无张力的环状缩醛进行定向 C-C 键断裂/自由基氟化。在此，我们对该反应进行了详细的机理研究，在此过程中发现关键的电子转移步骤是通过来自 Selectflor 衍生的N中心自由基中间体的底物氧化进行的（而不是通过最初怀疑的光诱导电子转移）。这一发现为两种新方法提供了概念证明，证明无应变 C-C 键氟化也可以在化学和电化学条件下实现。此外，由于 C-C 和 C-H 键氟化反应理论上在 2-芳基-环烷酮缩醛上都是可能的，并且涉及相同的反应中间体，因此我们研究了单电子转移 (SET) 和表观氢原子转移之间的竞争使用密度泛函理论研究缩醛氟化反应中的 (HAT) 途径。最后，这些分析更广泛地应用于过去十年中开发的其他类别的 C-H 和 C-C 键氟化反应，解决了 C-H 氟化文献中伪装成 HAT 的 SET 工艺的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06477
• 作为产物：
  描述：

  对丁基溴苯 、 氧化环己烯 在 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2-(4-n-Butylphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  C-C 和 C-H 键氟化之间的竞争：电子转移和氢原子转移机制的连续体

  摘要：

  2015 年，我们报道了一种光化学方法，使用 Selectflu 和催化 9-芴酮对相对无张力的环状缩醛进行定向 C-C 键断裂/自由基氟化。在此，我们对该反应进行了详细的机理研究，在此过程中发现关键的电子转移步骤是通过来自 Selectflor 衍生的N中心自由基中间体的底物氧化进行的（而不是通过最初怀疑的光诱导电子转移）。这一发现为两种新方法提供了概念证明，证明无应变 C-C 键氟化也可以在化学和电化学条件下实现。此外，由于 C-C 和 C-H 键氟化反应理论上在 2-芳基-环烷酮缩醛上都是可能的，并且涉及相同的反应中间体，因此我们研究了单电子转移 (SET) 和表观氢原子转移之间的竞争使用密度泛函理论研究缩醛氟化反应中的 (HAT) 途径。最后，这些分析更广泛地应用于过去十年中开发的其他类别的 C-H 和 C-C 键氟化反应，解决了 C-H 氟化文献中伪装成 HAT 的 SET 工艺的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06477