dTDP-3-acetamido-3,6-dideoxy-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: dTDP-3-acetamido-3,6-dideoxy-D-glucose
• 英文别名: dTDP-D-Qui3NAc；[(2~{R},3~{R},4~{S},5~{S},6~{R})-4-acetamido-6-methyl-3,5-bis(oxidanyl)oxan-2-yl] [[(2~{R},3~{S},5~{R})-5-[5-methyl-2,4-bis(oxidanylidene)pyrimidin-1-yl]-3-oxidanyl-oxolan-2-yl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl] hydrogen phosphate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-acetamido-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl] [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₁₅P₂
• 分子量: 589.387
• InChiKey: CWQDRZJUANNJKC-NMSPNFBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thymidine 5'-diphospho-β-D-glucose 在 L-谷氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 sodium acetate 、 AcCoA synthetase 、 acetyltransferase from Thermoanaerobacterium thermosaccharolyticum 、 aminotransferase from Thermoanaerobacterium thermosaccharolyticum 、 dTDP-Glc 4,6-dehydratase 、 5’-三磷酸腺苷 、 Coenzyme A 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以76 %的产率得到dTDP-3-acetamido-3,6-dideoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  dTDP 激活的糖核苷酸的系统酶促合成

  摘要：

  在从头和补救生物合成途径的基础上，从容易获得的起始材料成功地大规模制备了多种重要但难以获得的 dTDP 活化糖核苷酸。这种高产合成策略避免了复杂的纯化程序。

  DOI：

  10.1002/anie.202217894

文献信息

• Systematic Enzymatic Synthesis of dTDP‐Activated Sugar Nucleotides
  作者：Fangyu Wei、Rui Yuan、Qin Wen、Liuqing Wen

  DOI：10.1002/anie.202217894

  日期：——

  On the basis of the de novo and salvage biosynthetic pathways, diverse dTDP-activated sugar nucleotides, which are important but difficult to access, were successfully prepared on a large scale from readily available starting materials. This high-yielding synthetic strategy avoids the need for complicated purification procedures.

  在从头和补救生物合成途径的基础上，从容易获得的起始材料成功地大规模制备了多种重要但难以获得的 dTDP 活化糖核苷酸。这种高产合成策略避免了复杂的纯化程序。