2,4-dihydroxycinnamoyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dihydroxycinnamoyl-CoA
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[[[(3R)-4-[[3-[2-[(E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] phosphate
• 化学式: C30H38N7O19P3S-4
• 分子量: 925.6
• InChiKey: PGFXNMKOJHFQIE-ZSELIEHESA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  441
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxycinnamoyl-CoA 生成 coenzyme A 、 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  A 2‐oxoglutarate‐dependent dioxygenase from Ruta graveolens L. exhibits p‐coumaroyl CoA 2′‐hydroxylase activity (C2′H): a missing step in the synthesis of umbelliferone in plants

  摘要：

  摘要香豆素是有助于植物适应生物或非生物胁迫的重要化合物。在香豆素类化合物中，伞形酮在植物苯丙素网络中占有举足轻重的地位。以前的研究表明，伞形酮是由对香豆酸通过一个未知的生化步骤进行正羟基化反应生成 2,4-二羟基肉桂酸，然后进行自发内酯化反应而得到的。根据最近关于拟南芥中一种依赖于 2-氧代戊二酸的二加氧酶的基因编码的报道，该基因具有阿魏酰 CoA 6′-羟化酶活性（Bourgaud et al、该 ORF 与阿魏酰 CoA 6′-羟化酶有 59% 的氨基酸相同性，在大肠杆菌中进行了功能表达，并以相同的活性将阿魏酰 CoA 转化为莨菪亭，将对香豆酰 CoA 转化为伞形酮。它的双功能性在植物体内得到了进一步证实：在烟草植物中瞬时表达 JF799117，植物叶片中含有大量的伞形酮和莨菪亭，而对照植物中几乎检测不到这些化合物。JF799117 的表达也与紫外线激发的 R. graveolens 叶子中的伞形酮含量密切相关。因此，JF799117编码了一种对香豆酰CoA 2′-羟化酶，它代表了植物中合成伞形酮的一个以前未曾描述过的步骤。研究发现，补骨脂素是一种重要的呋喃香豆素，是该酶的竞争性抑制剂，它可能是通过对该途径上游位置的酶产生负反馈而发挥这种作用的。

  DOI：

  10.1111/j.1365-313x.2011.04879.x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-coumaroyl-CoA 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 氧气 生成 2,4-dihydroxycinnamoyl-CoA 、 二氧化碳 、 琥珀酸根
  参考文献：
  名称：

  A 2‐oxoglutarate‐dependent dioxygenase from Ruta graveolens L. exhibits p‐coumaroyl CoA 2′‐hydroxylase activity (C2′H): a missing step in the synthesis of umbelliferone in plants

  摘要：

  摘要香豆素是有助于植物适应生物或非生物胁迫的重要化合物。在香豆素类化合物中，伞形酮在植物苯丙素网络中占有举足轻重的地位。以前的研究表明，伞形酮是由对香豆酸通过一个未知的生化步骤进行正羟基化反应生成 2,4-二羟基肉桂酸，然后进行自发内酯化反应而得到的。根据最近关于拟南芥中一种依赖于 2-氧代戊二酸的二加氧酶的基因编码的报道，该基因具有阿魏酰 CoA 6′-羟化酶活性（Bourgaud et al、该 ORF 与阿魏酰 CoA 6′-羟化酶有 59% 的氨基酸相同性，在大肠杆菌中进行了功能表达，并以相同的活性将阿魏酰 CoA 转化为莨菪亭，将对香豆酰 CoA 转化为伞形酮。它的双功能性在植物体内得到了进一步证实：在烟草植物中瞬时表达 JF799117，植物叶片中含有大量的伞形酮和莨菪亭，而对照植物中几乎检测不到这些化合物。JF799117 的表达也与紫外线激发的 R. graveolens 叶子中的伞形酮含量密切相关。因此，JF799117编码了一种对香豆酰CoA 2′-羟化酶，它代表了植物中合成伞形酮的一个以前未曾描述过的步骤。研究发现，补骨脂素是一种重要的呋喃香豆素，是该酶的竞争性抑制剂，它可能是通过对该途径上游位置的酶产生负反馈而发挥这种作用的。

  DOI：

  10.1111/j.1365-313x.2011.04879.x

文献信息

• Molecular cloning and functional analysis of the ortho-hydroxylases of p-coumaroyl coenzyme A/feruloyl coenzyme A involved in formation of umbelliferone and scopoletin in sweet potato, Ipomoea batatas (L.) Lam.
  作者：Seitaro Matsumoto、Masaharu Mizutani、Kanzo Sakata、Bun-Ichi Shimizu

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.11.009

  日期：2012.2

  lactonization to form coumarins. Sweet potato [Ipomoea batatas (L.) Lam.] accumulates umbelliferone and scopoletin after biotic and abiotic stresses. To elucidate molecular aspects of ortho-hydroxylation involved in umbelliferone formation in sweet potato, isolation and characterization of cDNAs encoding 2-oxoglutarate-dependent dioxygenases (2OGD) was performed from sweet potato tubers treated with a chitosan

  肉桂酸酯的邻羟基化是植物中香豆素生物合成的关键步骤。邻羟基化肉桂酸酯经过侧链的反式/顺式异构化，然后内酯化以形成香豆素。甘薯 [Ipomoea batatas (L.) Lam.] 在生物和非生物胁迫后积累伞形酮和东莨菪碱。为了阐明甘薯中伞形酮形成所涉及的邻羟基化的分子方面，从用壳聚糖诱导剂处理的甘薯块茎中分离和表征编码 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶 (2OGD) 的 cDNA。克隆了编码 358 个氨基酸残基的蛋白质的五个 cDNA（指定为 Ib），根据它们的氨基酸序列将它们分为两组，Ib1 和 Ib2。检查重组Ib蛋白是否对肉桂酸盐具有任何酶活性。Ib1 蛋白对阿魏酰辅酶 A (CoA) 表现出邻羟基化活性，形成东莨菪碱（K(m)=~10 μM，k(cat)=~2.7s(-1)）。相比之下，Ib2 蛋白催化阿魏酰辅酶 A（K(m)=7.3-14.0 μM，k(cat)=0.28-0.55