N-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]quinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]quinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: KIKSJDFCMNOCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉-hydr杂化物的抗衰老活性，分子对接和经皮吸收参数的预测

  摘要：

  抗衰老剂的应用可以有助于预防和控制皮肤光老化。在目前的研究中，合成了九种喹啉-hydr杂化物，以获得具有生物活性的化合物作为可能的抗衰老剂。通过全面的抗弹性蛋白酶，抗胶原酶和抗透明质酸酶活性的体外评估，以及通过ORAC方法确定其淬灭活性氧（ROS）的潜力，对这些化合物进行了测试。随后在人的皮肤成纤维细胞（HDF）上测试了选定的杂种，以揭示可能的UVB光保护活性。三羟基化喹啉-hydr 5和9显示了所有制备的化合物中最有效的抗衰老保护，表现出最好的胶原酶抑制作用（IC 50分别 为39.4和45.6 µM）。化合物5还显示出对弹性蛋白酶和透明质酸酶的活性（IC 50分别 为164.2和318.8 µM）。分子对接结果表明，5和9之间的抑制作用差异主要归因于残基His218和His228中的氢键相互作用，胶原酶中的Zn原子，弹性蛋白酶中的Val216和透明质酸酶中的Tyr75。此外，化合物5和

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02427-0

文献信息

• Antiaging activity, molecular docking, and prediction of percutaneous absorption parameters of quinoline–hydrazone hybrids
  作者：Edison Osorio、Karent Bravo、Wilson Cardona、Andres Yepes、Edison H. Osorio、Juan C. Coa

  DOI：10.1007/s00044-019-02427-0

  日期：2019.11

  inhibition between 5 and 9 is principally attributed to the hydrogen bonds interactions in the residues His218 and His228, and Zn atom in collagenase, Val216 in elastase and Tyr75 in hyaluronidase. In addition, compounds 5 and 9 were able to significantly protect human skin cells from UVB radiation in vitro. These compounds significantly decreased UVB-induced MMP-1 and ROS production and inhibited the suppression

  抗衰老剂的应用可以有助于预防和控制皮肤光老化。在目前的研究中，合成了九种喹啉-hydr杂化物，以获得具有生物活性的化合物作为可能的抗衰老剂。通过全面的抗弹性蛋白酶，抗胶原酶和抗透明质酸酶活性的体外评估，以及通过ORAC方法确定其淬灭活性氧（ROS）的潜力，对这些化合物进行了测试。随后在人的皮肤成纤维细胞（HDF）上测试了选定的杂种，以揭示可能的UVB光保护活性。三羟基化喹啉-hydr 5和9显示了所有制备的化合物中最有效的抗衰老保护，表现出最好的胶原酶抑制作用（IC 50分别 为39.4和45.6 µM）。化合物5还显示出对弹性蛋白酶和透明质酸酶的活性（IC 50分别 为164.2和318.8 µM）。分子对接结果表明，5和9之间的抑制作用差异主要归因于残基His218和His228中的氢键相互作用，胶原酶中的Zn原子，弹性蛋白酶中的Val216和透明质酸酶中的Tyr75。此外，化合物5和