2-ethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-ethoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD03784923
• 分子量: 292.337
• InChiKey: QAYFQKDEZOJHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-IPhNNPh 、 2-ethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以56 %的产率得到(E)-3-ethoxy-4'-(phenyldiazenyl)-N-(quinolin-8-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化甲酰胺的 C-H 键与碘偶氮苯偶联生成改性偶氮苯

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种合成方案，用于通过Pd( II ) 催化的双齿导向基团 (DG) 辅助的 C-H 活化和功能化策略构建基于联芳基基序或 π 扩展的偶氮苯和烷基化偶氮苯衍生物。过去，基于联芳基基元的偶氮苯的合成是通过涉及有机金属试剂和芳基卤化物或等效偶联伙伴的传统交叉偶联反应完成的。我们已经证明了芳香族/脂肪族甲酰胺（具有 DG）的 C-H 键与碘偶氮苯作为偶联伙伴通过 Pd( II)直接偶联)-催化双齿 DG 辅助的位点选择性 C-H 功能化方法。含偶氮苯化合物是一类用途广泛的光响应分子，已在化学、生物和材料科学的各个分支中得到应用，并且普遍存在于医学相关分子中。因此，新型和功能化的基于偶氮苯的支架的合成一直是一个有吸引力的研究课题。尽管经典方法很有效，但它们需要预功能化的起始材料。该协议涉及 Pd( II)-催化、定向基团辅助的芳香族和脂肪族甲酰胺的位点选择性 C-H 芳基化，使

  DOI：

  10.1039/d2ob02322a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-ethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C(sp²)–H Cyanomethylation of Arylamides using Chloroacetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01431

文献信息

• Electrochemical Cobalt-Catalyzed C–H Oxygenation at Room Temperature
  作者：Nicolas Sauermann、Tjark H. Meyer、Cong Tian、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.7b11025

  日期：2017.12.27

  Electrochemical cobalt-catalyzed C–H functionalizations were achieved in terms of C–H oxygenation under mild conditions at 23 °C. The robust electrochemical C–H functionalization was characterized by ample substrate scope, whereas mechanistic studies provided support for a facile C–H cleavage. The electrochemical cobalt-catalyzed C–H oxygenation proved viable on arenes and alkenes with excellent levels

  电化学钴催化的C–H功能化是在23°C的温和条件下实现的C–H氧合作用。强大的电化学C H功能的特点是具有足够的底物范围，而机械学研究则为C H的易裂解提供了支持。电化学钴催化的C–H氧化被证明在芳烃和烯烃上具有很高的位置和非对映选择性，是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的银（I）氧化剂。
• Auxiliary-directed etherification of sp² C–H bonds under heterogeneous metal–organic framework catalysis: synthesis of ethenzamide
  作者：Chau B. Tran、Xuan N. T. Duong、Huy D. Lu、Thu T. V. Cao、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c7ra12010a

  日期：——

  An efficient protocol for 8-aminoquinoline assisted alkoxylation and phenoxylation of sp² C–H bonds under heterogeneous catalysis was developed.

  开发了一种高效的协助8-氨基喹啉烷氧化和苯氧化sp² C-H键的异质催化协议。
• 10.1002/ejoc.202400546
  作者：Chen, Xiao-Hong、Xu, Yi-Qing、Huang, Mao-Gui、Tan, Yu-Yan、Li, Yu-Han、Li, Jia-Wei、Liu, Yue-Jin

  DOI：10.1002/ejoc.202400546

  日期：——

  A simple and efficient salicylaldehyde‐promoted cobalt‐catalyzed protocol for the C‐H alkoxylation of aromatic amides by employing primary alcohols as the coupling partner has been developed. This method utilizes a 8‐aminoquinoline moiety as the directing group and successfully achieves the ortho‐C‐H alkoxylation in moderate to good yields under mild conditions. This protocol features excellent functional tolerance and broad substrate scope including natural product. In addition, the directing group could be easily removed as well.
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed coupling of C–H bonds of carboxamides with iodoazobenzenes toward modified azobenzenes
  作者：Sonam Suwasia、Sugumar Venkataramani、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1039/d2ob02322a

  日期：——

  alkylated azobenzene derivatives via the Pd(II)-catalyzed bidentate directing group (DG)-aided C–H activation and functionalization strategy. In the past, the synthesis of biaryl motif-based azobenzenes was accomplished through the traditional cross-coupling reaction involving organometallic reagents and aryl halides or equivalent coupling partners. We have shown the direct coupling of C–H bonds of aromatic/aliphatic

  在本文中，我们报告了一种合成方案，用于通过Pd( II ) 催化的双齿导向基团 (DG) 辅助的 C-H 活化和功能化策略构建基于联芳基基序或 π 扩展的偶氮苯和烷基化偶氮苯衍生物。过去，基于联芳基基元的偶氮苯的合成是通过涉及有机金属试剂和芳基卤化物或等效偶联伙伴的传统交叉偶联反应完成的。我们已经证明了芳香族/脂肪族甲酰胺（具有 DG）的 C-H 键与碘偶氮苯作为偶联伙伴通过 Pd( II)直接偶联)-催化双齿 DG 辅助的位点选择性 C-H 功能化方法。含偶氮苯化合物是一类用途广泛的光响应分子，已在化学、生物和材料科学的各个分支中得到应用，并且普遍存在于医学相关分子中。因此，新型和功能化的基于偶氮苯的支架的合成一直是一个有吸引力的研究课题。尽管经典方法很有效，但它们需要预功能化的起始材料。该协议涉及 Pd( II)-催化、定向基团辅助的芳香族和脂肪族甲酰胺的位点选择性 C-H 芳基化，使
• Palladium-Catalyzed Direct C(sp²)–H Cyanomethylation of Arylamides using Chloroacetonitrile
  作者：Sumit Garai、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01431

  日期：2023.9.1