2,5,5,8a-tetramethyl-6,7,8,8a-tetrahydronaphthalen-1(5H)-one | 124957-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5,8a-tetramethyl-6,7,8,8a-tetrahydronaphthalen-1(5H)-one
• 英文别名: 2,5,5,8a-tetramethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-1(5H)-naphthalenone；2,5,5,8a-Tetramethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-naphthalen-1-one；2,5,5,8a-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-naphthalen-1-one
• CAS: 124957-09-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ZTICEWRITYIXRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5,8a-tetramethyl-6,7,8,8a-tetrahydronaphthalen-1(5H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 1a,2a,6,6-Tetramethyl-2a,3,4,5,6,7a-hexahydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基乙烯酮-环己二烯酮环化中立体化学的取代基控制

  摘要：

  仅当取代基位于发生键形成的原子附近时，才能在二乙烯基乙烯酮-环己二酮环化中观察到立体化学控制。

  DOI：

  10.1039/c39890000783
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-Trimethyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-naphthalene-2-carboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,5,5,8a-tetramethyl-6,7,8,8a-tetrahydronaphthalen-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基乙烯酮-环己二烯酮环化中立体化学的取代基控制

  摘要：

  仅当取代基位于发生键形成的原子附近时，才能在二乙烯基乙烯酮-环己二酮环化中观察到立体化学控制。

  DOI：

  10.1039/c39890000783

文献信息

• A formal total synthesis of (±)-herbertene
  作者：Ajoy K. Banerjee、Carmen A. Peña-Matheud、María C. de Carrasco

  DOI：10.1039/p19880002485

  日期：——

  Methylation of the α,β-unsaturated ketone (2) in presence of lithium di-isopropylamide and hexamethylphosphoramide complex yielded the methylated ketone (3). Reduction of ketone (3) with sodium borohydride yielded the alcohol (4) whose tosyl derivative (5) on heating with dimethylformamide and lithium bromide afforded the diene (18). Oxidation of (18) with chromic acid produced the dienone (19) and

  在二异丙基氨基锂和六甲基磷酰胺络合物的存在下，α，β-不饱和酮（2）的甲基化产生甲基化的酮（3）。用硼氢化钠还原酮（3），得到醇（4），其与二甲基甲酰胺和溴化锂一起加热，其甲苯磺酰基衍生物（5）得到二烯（18）。用铬酸氧化（18）产生二烯酮（19）和醇（23）。用TosMIC（甲苯磺酰基甲基异氰化物）和叔丁醇钾处理二烯酮（19），得到亚硝酸盐衍生物（20）。），然后用二异丁基氢化铝（DIBAL）还原，然后再用吸附在氧化铝上的硼氢化钠进一步还原，得到醇（22）。在二恶烷中用二氯二氰基苯并醌对α，β-不饱和酮（2）进行氧化得到二烯酮（15），氢氰化后主要得到亚硝酸盐衍生物（6），该亚硝酸盐衍生物通过七个步骤将其转化为醇（22）（还原，氧化，四氢吡喃基化，甲基化，还原，甲苯磺酸化和脱甲苯磺酸化）。
• Naphthalenone Derivative with Powdery-Ionone Type Odors
  申请人：Fehr Charles

  公开号：US20080214419A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a 5,5,8a-trimethyl-naphthalenone derivative which is a useful perfuming ingredient. Furthermore, the present invention concerns also the compositions or articles containing this compound.

  本发明涉及一种5,5,8a-三甲基萘酮衍生物，是一种有用的香料成分。此外，本发明还涉及含有该化合物的组合物或物品。
• WO2007/10420
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KHODABOCUS, AHMAD;SHING, T. K. M.;SUTHERLAND, JAMES K.;WILLIAMS, JOHNATHA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 783-784
  作者：KHODABOCUS, AHMAD、SHING, T. K. M.、SUTHERLAND, JAMES K.、WILLIAMS, JOHNATHA+

  DOI：——

  日期：——
• BANERJEE, AJOY K.;PENA-MATHEUD, CARMEN A.;DE, CARRASCO MARIA C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2485-2490
  作者：BANERJEE, AJOY K.、PENA-MATHEUD, CARMEN A.、DE, CARRASCO MARIA C.

  DOI：——

  日期：——