6-(2',6',6'-trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol | 132850-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(2',6',6'-trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-Hexen-1-ol, 4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (Z)-；4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-3-en-1-ol
• CAS: 132850-28-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: KPAPKRAHTYQTRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2',6',6'-trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol 在 Fe doped montmorillonite (Fe-MMT) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-Methyl-2-<2'-(2'',6'',6''-trimethylcyclohex-1''-enyl)ethyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石上负载的丰富金属（铁，铋和钛）的简单盐作为双键和串联过程的区域选择性分子内和分子间加氢烷氧基化反应的有效且可回收的催化剂†

  摘要：

  已经使用两种类型的固体催化剂，即掺杂有金属阳离子的蒙脱石（MMT）和负载在氧化物上的金属纳米颗粒，研究了烯烃的催化加氢烷氧基化反应从均相转化为非均相条件的过程。在分子内反应的情况下，在CH 3 NO 2中使用Fe-MMT和Bi-MMT均可获得38-99％的环状醚收率碳酸二甲酯（DMC）与其他负载型金属盐或金属纳米粒子相比。在更具挑战性的分子间反应的情况下，使用金属掺杂的MMT（例如Fe-，Bi-和Ti-MMT）也可以获得高达72％的转化率和高达54％的产率。在本文中，我们详细介绍了被识别为真正异质催化过程的底物范围和限制，适用于两类反应和串联过程，它们在流动中的移位以及有关活性物质的一些机理见解。作为一般趋势，观察到三取代的双键在分子内和分子间反应中均能获得最佳结果。在Fe-MMT和Bi-MMT的情况下，均相催化剂成功转移到非均相催化剂上，在Bi-MMT的情况下，甚至可以提高催化活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra25176a
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3ξ-enoic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(2',6',6'-trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] REDUCTION BY A SILANE IN THE PRESENCE OF ZINC CATALYST
  [FR] RÉDUCTION PAR SILANE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR AU ZINC

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域。更具体地说，它涉及一种在硅烷和至少一种催化剂或前催化剂的存在下，对含有一个或多个羰基或羧基官能团的C3-C70底物进行选择性还原，制得相应的5醇二醇或多元醇的方法。式（I）或（II）的锌配合物也属于本发明。

  公开号：

  WO2022112118A1

文献信息

• Carbinols cycloaliphatiques et leur utilisation à titre de produits de départ pour la préparation de dérivés furanniques
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0403945A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Les éthers polycycliques de formule dans laquelle X représente un groupe -(CH₂)n-, l'indice n définit un nombre entier de valeur 0 ou 1, le symbole R⁴ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, chacun des symboles R¹ et R², identiques ou différents, représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur C₁ à C₃ et R représente soit un radical alkyle inférieur C₁ à C₆, linéaire ou ramifié, soit un radical alkylénique, le cas échéant substitué, comportant sur la chaîne principale 2 ou 3 atomes de carbone, ledit radical alkylénique formant un cycle tel qu'indiqué par les pointillés, ont été préparés par cyclisation à l'aide d'un agent acide un composé polyinsaturé a) de formule possédant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés, et dans laquelle l'indice m définit un nombre entier de valeur 1 ou 2, le symbole R³ représente un atome d'hydrogène ou un groupe protecteur de la fonction hydroxyle lié à l'atome d'oxygène et pouvant se dissocier de celui-ci dans les conditions de la réaction, la ligne ondulée représente une liaison C-C de configuration cis ou trans et l'indice n et les symboles R, R² et R⁴ ont le sens indiqué plus haut; ou b) de formule dans laquelle les symboles R², R³ et R⁴, l'indice n et les lignes ondulées ont le sens indiqué ci-dessus; ou c) de formule dans laquelle les symboles R², R³ et R⁴, l'indice n et la ligne ondulée ont le sens indiqué ci-dessus. Certains des composés (I) sont nouveaux et peuvent trouver une utilisation dans l'industrie de la parfumerie.

  式中的多环醚 其中 X 代表基团-(CH₂)n-，指数 n 定义值为 0 或 1 的整数，符号 R⁴ 代表氢原子或甲基基，符号 R¹ 和 R² 可以相同或不同，各自代表氢原子或 C₁ 至 C₃ 的低级烷基，R 代表 C₁ 至 C₆ 的低级烷基、直链或支链，或主链上含有 2 或 3 个碳原子的可选取代的亚烷基，所述亚烷基形成如虚线所示的环，已通过使用酸性制剂环化多不饱和化合物制备。 a) 式中 其中，下标 m 定义值为 1 或 2 的整数，符号 R³ 代表氢原子或与氧原子结合并能在反应条件下从中解离的羟基保护基团，波浪线代表顺式或反式构型的 C-C 键，下标 n 和符号 R、R² 和 R⁴ 的含义如上；或 b) 式中 其中符号 R²、R³ 和 R⁴、下标 n 和波浪线具有上述含义；或 c) 式中 其中符号 R²、R³ 和 R⁴、下标 n 和波浪线具有上述含义。 其中一些化合物 (I) 是新型化合物，可用于香水行业。
• Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von 6-(2,6,6 Trimethyl-cyclohex-1-en-1-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol und -4-en-1-ol
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0585828A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Es wird ein neues Verfahren beschrieben zur Herstellung eines Gemisches von 6-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol und -4-en-1-ol (I) bzw. eines Gemisches von [3aα,5aβ,9aα,9bβ]-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan und [3aα,5aβ,9aα,9bα]-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan, wobei man E,E-6-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dien-1-al entweder mit (a) Lithiumaluminiumhydrid, oder mit (b) Natriumdithionit in Gegenwart von Natriumbicarbonat in wässriger Lösung sowie eines Phasentransferkatalysators oder mit (c) Natriumborhydrid oder mit (d) Natrium-bis(2-methoxyäthoxy)-aluminiumdihydrid reduziert, und im Falle der Verwendung des Reduktionsmittels (c) oder (d) und gegebenenfalls im Falle der Verwendung des Reduktionsmittels (a) das als Zwischenprodukt entstandene E,E-6-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dien-1-ol unter Verwendung eines Reduktionsmittels (a) oder (b) zum gewünschten 6-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol und -4-en-1-ol reduziert, und gewünschtenfalls die so erhaltenen Verbindungen I in bekannter Weise in ein Gemisch der obenerwähnten Furane überführt. Diese Furane eignen sich als Riechstoffe.

  一种新工艺用于制备 6-(2',6',6'-三甲基-环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基-己-3-烯-1-醇和-4-烯-1-醇的混合物 (I) 或3aα,5aβ,9aα,9bβ]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃和[3aα,5aβ,9aα、9bα]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃，其中 E,E-6-(2',6',6'-三甲基-环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基-己-2、4-二烯-1-al，或用(a)氢化铝锂，或用(b)在碳酸氢钠水溶液和相转移催化剂存在下的亚硫 酸钠，或用(c)硼氢化钠，或用(d)双(2-甲氧基乙氧基)二氢化铝钠还原、在使用还原剂 (c) 或 (d) 的情况下，以及在使用还原剂 (a) 的情况下，将 E,E-6-(2',6',6'-三甲基-环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基-己-2、使用还原剂（a）或（b），得到所需的 6-(2',6',6'-三甲基-环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基-己-3-烯-1-醇和-4-烯-1-醇，如果需要，将由此得到的化合物 I 按已知方式转化为上述呋喃的混合物。这些呋喃适合用作气味剂。
• US5077417A
  申请人：——

  公开号：US5077417A

  公开（公告）日：1991-12-31
• US5155238A
  申请人：——

  公开号：US5155238A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5155239A
  申请人：——

  公开号：US5155239A

  公开（公告）日：1992-10-13