2-(2'-methyl-1'-propenyl)cyclobutanone | 91531-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-methyl-1'-propenyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1-propenyl)cyclobutanone；2-(2-methylprop-1-enyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 91531-45-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: XDDUMYKLMJCQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-methyl-1'-propenyl)cyclobutanone 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (E)-6,6-dimethylcyclooct-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应，第135次通讯均共轭环丁烷的光化学。二。宝石-二甲基取代对Oxa-di-π-甲烷重排过程的决定性作用† ‡ §

  摘要：

  描述了分别结合有环六- ，环庚-和环辛二烯部分的螺环丁酮4-7的合成和光解作用。在三重激发下，这些化合物通过涉及二烯系统一个或两个双键的1,2-酰基转移进行异构化。一个的存在宝石-二甲基基团作为在1，4和7显着地改变了光化产物的分布，因为只有这些基板通向产品3，29和34从插烯环合所得的（方案5）。那些没有甲基取代的底物（5和6）仅给出涉及一个双键的重排产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670319
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(1'-methoxycyclopropyl)-2-buten-1-ol 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到2-(2'-methyl-1'-propenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应，第135次通讯均共轭环丁烷的光化学。二。宝石-二甲基取代对Oxa-di-π-甲烷重排过程的决定性作用† ‡ §

  摘要：

  描述了分别结合有环六- ，环庚-和环辛二烯部分的螺环丁酮4-7的合成和光解作用。在三重激发下，这些化合物通过涉及二烯系统一个或两个双键的1,2-酰基转移进行异构化。一个的存在宝石-二甲基基团作为在1，4和7显着地改变了光化产物的分布，因为只有这些基板通向产品3，29和34从插烯环合所得的（方案5）。那些没有甲基取代的底物（5和6）仅给出涉及一个双键的重排产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670319

文献信息

• LYLE, T. A.;MEREYALA, H. B.;PASCUAL, A.;FREI, B., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 774-788
  作者：LYLE, T. A.、MEREYALA, H. B.、PASCUAL, A.、FREI, B.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical reactions, 135th communication Photochemistry of Homoconjugated Cyclobutanones. II. Decisive Effect ofgem- Dimethyl Substitution on the Course of the Oxa-di-?-methane Rearrangement
  作者：Terry A. Lyle、Hari Babu Mereyala、Alfons Pascual、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19840670319

  日期：1984.5.2

  The synthesis and photolysis of the spirocyclobutanones 4–7 incorporating a cyclohexa-, cyclohepta- and cyclooctadiene moiety, respectively, is described. On triplet excitation, these compounds undergo isomerization via a 1,2-acyl shift involving one or both double bonds of the diene system. The presence of a gem-dimethyl group as in 1, 4 and 7 dramatically changes the photoproduct distribution, since

  描述了分别结合有环六- ，环庚-和环辛二烯部分的螺环丁酮4-7的合成和光解作用。在三重激发下，这些化合物通过涉及二烯系统一个或两个双键的1,2-酰基转移进行异构化。一个的存在宝石-二甲基基团作为在1，4和7显着地改变了光化产物的分布，因为只有这些基板通向产品3，29和34从插烯环合所得的（方案5）。那些没有甲基取代的底物（5和6）仅给出涉及一个双键的重排产物。