JI-20A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: JI-20A
• 英文别名: Antibiotic JI-20A；(2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol
• 化学式: C₁₉H₃₉N₅O₉
• 分子量: 481.547
• InChiKey: YQGZDAPJXRYYLX-ZFAMMYHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 甲胺 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 JI-20A
  参考文献：
  名称：

  在庆大霉素的生物合成途径中，由钴胺素依赖性自由基S-腺苷-1-甲硫氨酸甲基转移酶GenK催化的反应进行，且保留构型

  摘要：

  已经通过序列比对和/或遗传分析鉴定了许多依赖钴胺素（Cbl）的自由基S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）甲基转移酶。但是，很少有体外研究。GenK是一种这样的酶，其在庆大霉素的生物合成期间催化庆大霉素X 2（GenX 2）的6'-碳的甲基化以产生G418。本文报道，制备了几种替代的底物和氟化的底物类似物以研究甲基从Cbl转移到底物的机理以及GenK的底物特异性。此处还显示了具有氘代底物的实验，以证明6'- pro - RGenX 2的-氢原子被5'-dAdo·自由基立体选择性地提取出来，并且甲基化发生并保留了C6'处的构型。基于这些观察结果，提出了GenK催化模型，其中防止了带有自由基的碳的自由旋转，并且自由基SAM机制相对于酶活性位点中的底物与Me-Cbl辅因子相邻而不是相反。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09890