N-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂
• 分子量: 271.291
• InChiKey: KAVNJSIYDQGSES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enamide 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-6-fluoro-4-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酰胺与肟酸的级联自由基环化无金属合成氨基甲酰化二氢喹啉酮

  摘要：

  我们报告了一种通过氨基甲酰基自由基串联加成环化成肉桂酰胺可持续合成氨基甲酰化二氢喹啉酮的无金属程序。易于获得、无毒且廉价的草酰胺酸被用作氨基甲酰基自由基前体。这种高度简单的方法提供了一种温和且环境友好的途径，具有良好的原子经济性和优异的官能团耐受性，可以一锅获得多种具有药用价值的重要氨基甲酰化二氢喹啉酮。级联环化也是模块化的、步骤经济的，具有广泛的底物范围，并且获得了良好至优异的产率的产物。此外，对空气和水的耐受性、操作简单性、低成本和可扩展性增强了所提出的合成策略的实用价值。初步机理研究表明，廉价且环保的过硫酸铵在级联过程中充当自由基引发剂，并由草酰胺酸生成氨基甲酰基自由基。该方法的合成效用通过药物分子的后期功能化得到了良好的产率进一步证明。

  DOI：

  10.1039/d3ob01856c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂酸 、 4-氟苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导金属和光催化剂自由基级联环化肉桂酰胺用于合成功能化二氢喹啉酮

  摘要：

  可见光促进的金属和光催化剂自由基级联环化肉桂酰胺与α-氧代羧酸，用于在温和条件下一锅可持续合成多种药学上重要的二氢喹啉酮支架。脱羧级联环化在室温下有效进行，不需要昂贵的光催化剂（例如Ir或Ru配合物），这表明该方案的实用性和环境友好性。初步机理研究表明，蓝色 LED 照射有效裂解高价碘试剂 PhI(O 2 CCOAr) 2的 I-O 键，该试剂是通过二乙酸碘苯和芳基乙醛酸之间的配体交换形成的，从而引发级联反应。这种操作简单且节能的方法的合成价值通过药物分子的后期功能化以优异的产率得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00987

文献信息

• Visible-Light-Induced Metal- and Photocatalyst-Free Radical Cascade Cyclization of Cinnamamides for Synthesis of Functionalized Dihydroquinolinones
  作者：Chandra Shekhar Nishad、Pallav Suman、Himadri Saha、Biplab Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00987

  日期：2023.8.4

  environmentally benign nature of this protocol. Preliminary mechanistic studies reveal that the blue LED irradiation efficiently cleaves the I–O bond of the hypervalent iodine reagent PhI(O2CCOAr)2 formed through ligand exchange between iodobenzene diacetate and arylglyoxylic acid to initiate the cascade reaction. The synthetic value of this operationally simple and energy-efficient method is further demonstrated

  可见光促进的金属和光催化剂自由基级联环化肉桂酰胺与α-氧代羧酸，用于在温和条件下一锅可持续合成多种药学上重要的二氢喹啉酮支架。脱羧级联环化在室温下有效进行，不需要昂贵的光催化剂（例如Ir或Ru配合物），这表明该方案的实用性和环境友好性。初步机理研究表明，蓝色 LED 照射有效裂解高价碘试剂 PhI(O 2 CCOAr) 2的 I-O 键，该试剂是通过二乙酸碘苯和芳基乙醛酸之间的配体交换形成的，从而引发级联反应。这种操作简单且节能的方法的合成价值通过药物分子的后期功能化以优异的产率得到进一步证明。
• Metal-free synthesis of carbamoylated dihydroquinolinones <i>via</i> cascade radical annulation of cinnamamides with oxamic acids
  作者：Pallav Suman、Kirti Tomar、Chandra Shekhar Nishad、Biplab Banerjee

  DOI：10.1039/d3ob01856c

  日期：——

  We report a metal-free procedure for the sustainable synthesis of carbamoylated dihydroquinolinones via tandem addition–cyclization of carbamoyl radicals to cinnamamides. Readily accessible, non-toxic and inexpensive oxamic acids are used as carbamoyl radical precursors. This highly straightforward method provides a mild and environmentally friendly route showing good atom economy and excellent functional

  我们报告了一种通过氨基甲酰基自由基串联加成环化成肉桂酰胺可持续合成氨基甲酰化二氢喹啉酮的无金属程序。易于获得、无毒且廉价的草酰胺酸被用作氨基甲酰基自由基前体。这种高度简单的方法提供了一种温和且环境友好的途径，具有良好的原子经济性和优异的官能团耐受性，可以一锅获得多种具有药用价值的重要氨基甲酰化二氢喹啉酮。级联环化也是模块化的、步骤经济的，具有广泛的底物范围，并且获得了良好至优异的产率的产物。此外，对空气和水的耐受性、操作简单性、低成本和可扩展性增强了所提出的合成策略的实用价值。初步机理研究表明，廉价且环保的过硫酸铵在级联过程中充当自由基引发剂，并由草酰胺酸生成氨基甲酰基自由基。该方法的合成效用通过药物分子的后期功能化得到了良好的产率进一步证明。