1-allylcyclopropanemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allylcyclopropanemethanol
• 英文别名: (1-allylcyclopropyl)methanol；(1-prop-2-enylcyclopropyl)methanol
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: AYOAQRKTFULVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allylcyclopropanemethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 O-[(1-allylcyclopropyl)methyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  O，ω-不饱和烷氧基胺的铑催化环化：含氧杂环的形成

  摘要：

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201710895
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1-allylcyclopropanemethanol
  参考文献：
  名称：

  O，ω-不饱和烷氧基胺的铑催化环化：含氧杂环的形成

  摘要：

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201710895

文献信息

• Generation and Reactions of Lithiated<i>tert</i>-Butyl and 2,6-Di(<i>tert</i>-butyl)-4-methylphenyl Cyclopropanecarboxylates
  作者：Robert Häner、Thomas Maetzke、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19860690720

  日期：1986.10.29

  tert-Butyl and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenyl (BHT) cyclopropanecarboxylates (4, 6, 24, 25) are lithiated with LiN(i-Pr)2 and t-BuLi, respectively. Reactions with alkyl halides, aldehydes, acyl chlorides, and heteroelectrophiles give α-substituted BHT esters which can be cleaved (t-BuOK/H2O/THF) to the corresponding carboxylic acids or reduced (LiAlH4/THF) to the cyclopropanemethanols.

  叔丁基和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯基（BHT）环丙烷羧酸酯（4，6，24，25）的与锂化的LiN（I-PR）2和吨分别正丁基锂。与烷基卤化物，醛，酰氯和杂亲电试剂的反应得到α-取代的BHT酯，其可以被裂解（t- BuOK / H 2 O / THF）成相应的羧酸或被还原（LiAlH 4 / THF）成环丙烷甲醇。
• Oxa-spirocycles: synthesis, properties and applications
  作者：Kateryna Fominova、Taras Diachuk、Dmitry Granat、Taras Savchuk、Vladyslav Vilchynskyi、Oleksiy Svitlychnyi、Vladyslav Meliantsev、Igor Kovalchuk、Eduard Litskan、Vadym V. Levterov、Valentyn R. Badlo、Ruslan I. Vaskevych、Alla I. Vaskevych、Andrii V. Bolbut、Volodymyr V. Semeno、Rustam Iminov、Kostiantyn Shvydenko、Anastasiia S. Kuznetsova、Yurii V. Dmytriv、Daniil Vysochyn、Vasyl Ripenko、Andrei A. Tolmachev、Olexandra Pavlova、Halyna Kuznietsova、Iryna Pishel、Petro Borysko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/d1sc03615g

  日期：——

  A general practical approach to a new generation of spirocyclic molecules – oxa-spirocycles – is developed.

  开发了一种新一代螺环分子 - 氧杂螺环 - 的一般实用方法。
• HCV NS3 Protease Inhibitors
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20100317623A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式（I）的大环化合物，其作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的用途。
• HANER R.; MAETZKE T.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1655-1665
  作者：HANER R.、 MAETZKE T.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• MACROCYCLIC PEPTIDES AS HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1913016B1

  公开（公告）日：2013-01-16