1-allyl-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester | 108546-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-allyl-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 1-allylcyclopropane-1-carboxylate；t-butyl 1-allylcyclopropanecarboxylate；tert-butyl 1-(prop-2-en-1-yl)cyclopropanecarboxylate；tert-butyl 1-allylcyclopropanecarboxylate；Cyclopropanecarboxylic acid, 1-(2-propenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 1-prop-2-enylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 108546-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IEGRERWWBGTPRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以90%的产率得到1-烯丙基环丙烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids

  摘要：

  对环丙烷羧酸的邻位取代苄基酯I ##STR1##，其中X为N或CH，A为以下环丙烷基团之一：##STR2##其中R.sup.1为CN、C.sub.2-C.sub.8-烷基、CF.sub.3、C.sub.3-C.sub.8-烯基、(C.sub.1-C.sub.4-烷氧羰基、未取代或取代的苄基或苄基烯基苯基、乙氧基苯基、2-或3-溴苯基、2-或4-三氟甲基苯基、2,4-或2,6-二氟苯基、2-氟-6-氯苯基、2,4-或2,6-二甲基苯基、2,3,6-三氯苯基或三甲基硅基，R.sup.2为H或卤素，R.sup.3为未取代或取代的苯基，R.sup.4为CH.sub.3或卤素，Hal为卤素，但X为CH时，R.sup.1为CF.sub.3或三甲基硅基，适用于杀菌剂和害虫控制剂。

  公开号：

  US05371268A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷羧酸叔丁酯 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.2h， 以54%的产率得到1-allyl-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  O，ω-不饱和烷氧基胺的铑催化环化：含氧杂环的形成

  摘要：

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201710895

文献信息

• Generation and Reactions of Lithiated<i>tert</i>-Butyl and 2,6-Di(<i>tert</i>-butyl)-4-methylphenyl Cyclopropanecarboxylates
  作者：Robert Häner、Thomas Maetzke、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19860690720

  日期：1986.10.29

  tert-Butyl and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenyl (BHT) cyclopropanecarboxylates (4, 6, 24, 25) are lithiated with LiN(i-Pr)2 and t-BuLi, respectively. Reactions with alkyl halides, aldehydes, acyl chlorides, and heteroelectrophiles give α-substituted BHT esters which can be cleaved (t-BuOK/H2O/THF) to the corresponding carboxylic acids or reduced (LiAlH4/THF) to the cyclopropanemethanols.

  叔丁基和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯基（BHT）环丙烷羧酸酯（4，6，24，25）的与锂化的LiN（I-PR）2和吨分别正丁基锂。与烷基卤化物，醛，酰氯和杂亲电试剂的反应得到α-取代的BHT酯，其可以被裂解（t- BuOK / H 2 O / THF）成相应的羧酸或被还原（LiAlH 4 / THF）成环丙烷甲醇。
• [EN] PRODRUGS OF CGRP ANTAGONISTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ANTAGONISTES DU CGRP
  申请人：BIOHAVEN PHARM HOLDING CO LTD

  公开号：WO2020077038A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Disclosed are prodrugs of CGRP antagonists, methods of treating CGRP related disorders, e.g., migraine, by administering to a patient in need thereof the prodrugs, pharmaceutical compositions comprising prodrugs and kits including the pharmaceutical compositions and instructions for use.

  披露了CGRP拮抗剂的前药，治疗CGRP相关疾病的方法，例如偏头痛，通过向需要的患者给予前药，包含前药的药物组合物以及包括药物组合物和使用说明的工具包。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20110092698A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein n, m, p, A, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor may be used, for example, in the prevention and/or treatment of inflammatory diseases, particularly peripheral arterial occlusive diseases or atherothrombosis.

  这项发明涉及式(I)的新颖双环化合物，其中n、m、p、A、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7、R8、R9和R10如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，例如可用于预防和/或治疗炎症性疾病，特别是外周动脉闭塞疾病或动脉粥样硬化形成。
• [EN] DIAZEPAM DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU DIAZÉPAM EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011048032A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of Formula (I), wherein n, m, p, A, L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）的新颖双环化合物，其中n、m、p、A、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7、R8、R9和R10的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20090023713A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I) wherein A, X, Y, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m and n are as herein defined, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）中的新型杂环化合物，其中A、X、Y、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m和n如本文所定义，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。