3-O-(2,3-dimethylbutanoyl)-13-O-dodecanoylingenol | 76663-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(2,3-dimethylbutanoyl)-13-O-dodecanoylingenol
• 英文别名: 4-(2,3-Dimethylbutanoyloxy)-5,6-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,11,11,14-tetramethyl-15-oxotetracyclo(7.5.1.0(1,5).0(10,12))pentadeca-2,7-dien-12-yl dodecanoate；[(1S,4S,5S,6R,9S,10R,12S,14R)-4-(2,3-dimethylbutanoyloxy)-5,6-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,11,11,14-tetramethyl-15-oxo-12-tetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dienyl] dodecanoate
• CAS: 76663-53-1
• 化学式: C₃₈H₆₀O₈
• 分子量: 644.89
• InChiKey: HAZRIGCVIAWJTI-YKEFVAIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3-dimethylbutanoyl)-13-O-dodecanoylingenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-oxyingenol-dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory Ingenane Diterpenoids from the Roots of Euphorbia kansui

  摘要：

  摘要：通过生物测定引导法分离出大戟科植物甘遂根的乙醇提取物中的两种新的英格南二萜类化合物，分别为euphorkans A (1)和B (2)，以及16个已知类似物（3-18）。它们的结构由联合光谱和化学方法确定。所有分离物都被评估其对RAW264.7巨噬细胞中脂多糖诱导的一氧化氮产生的抑制作用。化合物1-6和10-13表现出明显的抑制活性，IC50值在2.78-10.6µM之间，并且比阳性对照物芦丁（IC50=15.8µM）更有效。化合物1和5被选用进行进一步的对TNF-α和IL-6这两种关键炎症介质的检测，并显示出明显的剂量依赖性抑制作用。初步的机制研究表明，化合物1和5抑制了NF-κB的活性，这可能在它们的抗炎活性中发挥了作用。

  DOI：

  10.1055/a-0646-4306

文献信息

• 13-OXIDIZED INGENOL DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Tianjin Zhongxin Pharmaceutical Group Corp., Ltd. Research Institute Branch Company

  公开号：EP3636628A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  The present invention relates to a derivative of 13-oxidized ingenol, use thereof in the prevention and/or treatment of a disease associated with proliferation or tumor in a subject, or a cosmetic indication, and use thereof in the prevention and/or treatment of a disease responsive to neutrophil oxidative burst, a disease responsive to a release of IL-8 by keratinocyte, or a disease responsive to induction of necrosis.

  本发明涉及一种13-氧化独活素的衍生物，其在预防和/或治疗与受试者增殖或肿瘤有关的疾病或美容适应症中的用途，以及其在预防和/或治疗对中性粒细胞氧化猝灭有反应的疾病、对角质细胞释放IL-8有反应的疾病或对诱导坏死有反应的疾病中的用途。
• EP3398596
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Anti-inflammatory Ingenane Diterpenoids from the Roots of Euphorbia kansui
  作者：Jun-Sheng Zhang、Han-Zhuang Weng、Jia-Luo Huang、Gui-Hua Tang、Sheng Yin

  DOI：10.1055/a-0646-4306

  日期：2018.12

  Bioassay-guided fractionation of the ethanolic extract of the roots of Euphorbia kansui led to the isolation of two new ingenane diterpenoids, euphorkans A (1) and B (2), together with 16 known analogues (3 – 18). Their structures were determined by combined spectral and chemical methods. All the isolates were evaluated for their inhibitory effects on lipopolysaccharide-induced nitric oxide production in RAW264.7 macrophage cells. Compounds 1 – 6 and 10 – 13 exhibited pronounced inhibitory activity with IC50 values in the range of 2.78 – 10.6 µM, and were more potent than the positive control, quercetin (IC50 = 15.8 µM). Compounds 1 and 5 were selected for further assays toward the key inflammation mediators TNF-α and IL-6, and showed a significant inhibition in a dose-dependent manner. The preliminary mechanistic study revealed that 1 and 5 inhibited NF-κB activity, which may exert a role in their anti-inflammatory activity.

  摘要：通过生物测定引导法分离出大戟科植物甘遂根的乙醇提取物中的两种新的英格南二萜类化合物，分别为euphorkans A (1)和B (2)，以及16个已知类似物（3-18）。它们的结构由联合光谱和化学方法确定。所有分离物都被评估其对RAW264.7巨噬细胞中脂多糖诱导的一氧化氮产生的抑制作用。化合物1-6和10-13表现出明显的抑制活性，IC50值在2.78-10.6µM之间，并且比阳性对照物芦丁（IC50=15.8µM）更有效。化合物1和5被选用进行进一步的对TNF-α和IL-6这两种关键炎症介质的检测，并显示出明显的剂量依赖性抑制作用。初步的机制研究表明，化合物1和5抑制了NF-κB的活性，这可能在它们的抗炎活性中发挥了作用。