(3R,4S,5S)-4-Hydroxy-3-methyl-5-(2-methylene-hept-6-ynyl)-dihydro-furan-2-one | 204510-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-Hydroxy-3-methyl-5-(2-methylene-hept-6-ynyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4-hydroxy-3-methyl-5-(2-methylidenehept-6-ynyl)oxolan-2-one
• CAS: 204510-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VJPQHRQHUZSTKG-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-Hydroxy-3-methyl-5-(2-methylene-hept-6-ynyl)-dihydro-furan-2-one 、 3-((E)-(R)-6-Iodo-4-methyl-hex-5-enyl)-furan 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 二氯二茂锆 三苯胂 、 Al(CH₃)2 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (3R,4S,5S)-5-((6E,8E)-(R)-13-Furan-3-yl-6,10-dimethyl-2-methylene-trideca-6,8-dienyl)-4-hydroxy-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A β-Lactone-Based Strategy Applied to the Total Synthesis of (8S,21S,22S,23R)- and (8R,21S,22S,23R)-Okinonellin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9722360
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-methylidene-2-phenylmethoxynon-8-yn-1-ol 在 草酰氯 、 三氯化硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (3R,4S,5S)-4-Hydroxy-3-methyl-5-(2-methylene-hept-6-ynyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A β-Lactone-Based Strategy Applied to the Total Synthesis of (8S,21S,22S,23R)- and (8R,21S,22S,23R)-Okinonellin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9722360

文献信息

• A β-Lactone-Based Strategy Applied to the Total Synthesis of (8<i>S</i>,21<i>S</i>,22<i>S</i>,23<i>R</i>)- and (8<i>R</i>,21<i>S</i>,22<i>S</i>,23<i>R</i>)-Okinonellin B
  作者：William D. Schmitz、N. Brian Messerschmidt、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo9722360

  日期：1998.4.1