2,5-diacetyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione | 215371-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-diacetyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione
• 英文别名: Benzo[1,4-b']dithiophene-4,8-dione, 2,5-diacetyl-；2,5-diacetylthieno[3,2-f][1]benzothiole-4,8-dione
• CAS: 215371-65-6
• 化学式: C₁₄H₈O₄S₂
• 分子量: 304.347
• InChiKey: MNVOCRYKCUHENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diacetyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以85%的产率得到2,5-bis(1'-hydroxyethyl)-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- and dihydrobenzo-thiophene derivatives as cytotoxic antitumor agents

  摘要：

  作为细胞毒性剂有用的化合物是从以下化合物组中选择的：公式I的化合物和公式II的化合物： 其中：R1、R2、R3和R4分别独立地选择自以下组合物：氢、烷基、羧基、烷氧基、羟基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷基取代的烷基羰氧基、硫代苯基羰基、硝基和氰基；硫代苯基和硫代苯基硫代苯基，每种可能未取代或取代为烷基、羧基、烷氧基、羟基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷基取代的烷基羰氧基、硝基或氰基；但至少其中一个R1、R2、R3和R4不是氢；A1和A2分别选择自以下组合物：═O、烷基、烷氧基和烷基羰氧基；及其药用盐。当A1和A2为═O时，中心环只有两个双键，而不是三个。

  公开号：

  US06337346B1
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzo<1,2-b:5,4-b'>dithiophene 在 chromium(VI) oxide 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-diacetyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of 2-Acetyl-4,8-dihydrobenzodithiophene-4,8-dione Derivatives

  摘要：

  2-Acetyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione (9) and 2-acetyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione (19), together with 10 related mono- and disubstituted derivatives, were synthesized and evaluated in vitro by NCI against eight cancer types. All compounds showed significant activity against melanoma, HL-60 leukemia, NCI-H23 non-small-cell lung cancer, OVCAR-3 ovarian cancer, and MDA-MB-435 and MDA-N breast cancer cell lines. Compound 11, 2-(1'-acetoxyethyl)-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione, showed the highest overall potency (mean GI(50) = 40 nM).

  DOI：

  10.1021/jm980394t

文献信息

• Naphtho- and dihydrobenzo-thiophene derivatives as cytotoxic antitumor agents
  申请人：University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US06337346B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Compounds useful as cytotoxic agents are selected from the group consisting of compounds of Formula I and compounds of Formula II: wherein: R1, R2, R3 and R4 are each independently selected from the group consisting of: hydrogen, alkyl, carboxy, alkoxy, hydroxyalkyl, alkylcarbonyl; alkylcarbonyloxy; alkyl substituted with alkylcarbonyloxy, thiophenylcarbonyl; nitro and cyano; thiophenyl and thiophenylthiophenyl, each of which may be unsubstituted or substituted with alkyl, carboxy, alkoxy, hydroxyalkyl, alkylcarbonyl; alkylcarbonyloxy; alkyl substituted with alkylcarbonyloxy, nitro or cyano; subject to the proviso that at least one of R1, R2, R3 and R4 is not hydrogen; A1 and A2 are each selected from the group consisting of: ═O, alkyl, alkoxy, and alkylcarbonyloxy; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. When A1 and A2 are ═O, the center ring has only two, and not three, double bonds.

  作为细胞毒性剂有用的化合物是从以下化合物组中选择的：公式I的化合物和公式II的化合物： 其中：R1、R2、R3和R4分别独立地选择自以下组合物：氢、烷基、羧基、烷氧基、羟基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷基取代的烷基羰氧基、硫代苯基羰基、硝基和氰基；硫代苯基和硫代苯基硫代苯基，每种可能未取代或取代为烷基、羧基、烷氧基、羟基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷基取代的烷基羰氧基、硝基或氰基；但至少其中一个R1、R2、R3和R4不是氢；A1和A2分别选择自以下组合物：═O、烷基、烷氧基和烷基羰氧基；及其药用盐。当A1和A2为═O时，中心环只有两个双键，而不是三个。
• NAPHTHO- AND DIHYDROBENZO-THIOPHENE DERIVATIVES AS CYTOTOXIC ANTITUMOR AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1093456A2

  公开（公告）日：2001-04-25
• US6174913B1
  申请人：——

  公开号：US6174913B1

  公开（公告）日：2001-01-16
• US6337346B1
  申请人：——

  公开号：US6337346B1

  公开（公告）日：2002-01-08
• [EN] NAPHTHO- AND DIHYDROBENZO-THIOPHENE DERIVATIVES AS CYTOTOXIC ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTO- ET DE DIHYDROBENZO-THIOPHENE COMME AGENTS ANTITUMORAUX CYTOTOXIQUES
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：WO1999062909A2

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) Compounds useful as cytotoxic agents are selected from the group consisting of compounds of Formula (I) and compounds of Formula (II), wherein: R1, R2, R3 and R4 are each independently selected from the group consisting of: hydrogen, alkyl, carboxy, alkoxy, hydroxyalkyl, alkylcarbonyl; alkylcarbonyloxy; alkyl substituted with alkylcarbonyloxy, thiophenylcarbonyl; nitro and cyano; thiophenyl and thiophenylthiophenyl, each of which may be unsubstituted or substituted with alkyl, carboxy, alkoxy, hydroxyalkyl, alkylcarbonyl; alkylcarbonyloxy; alkyl substituted with alkylcarbonyloxy, nitro or cyano; subject to the proviso that at least one of R1, R2, R3 and R4 is not hydrogen; A1 and A2 are each selected from the group consisting of: =O, alkyl, alkoxy, and alkylcarbonyloxy; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. When A1 and A2 are =O, the center ring has only two, and not three, double bonds.(FR) La présente invention concerne des composés agents cytotoxiques choisis parmi le groupe constitués de composés de formule (I) et de composés de formule (II), dans lesquelles R1, R2, R3, et R4 sont chacun choisis de manière indépendante dans le groupe constitué par un groupe hydrogène, un groupe alkyle, un groupe carboxy, un groupe alkoxy, un groupe hydroxyalkyle, un groupe alkylcarbonyle, un groupe alkylcarbonyloxy; un groupe alkyle substitué avec un groupe alkylcarbonyloxy ou avec un groupe thiophénylcarbonyle; un groupe cyano et un groupe nitro; un groupe thiophényle et un groupe thiophénylthiophényle, chacun d'entre eux pouvant être non substitué ou substitué par un groupe alkyle, un groupe carboxy, un groupe alkoxy, un groupe hydroxyalkyle, un groupe alkylcarbonyle, un groupe alkylcarbonyloxy; un groupe alkyle substitué avec un groupe alkylcarbonyloxy, un groupe nitro ou cyano, à la condition que au moins un des R1, R2, R3, et R4 ne soit pas un groupe hydrogène; A1 et A2 sont chacun choisi dans le groupe constitué par un groupe: =O, alkyle, alkoxy, alkylcarbonyloxy. La présente invention concerne aussi les sels des composés de formules (I) et (II), acceptables sur le plan pharmaceutique. Lorsque A1 et A2 sont un groupe =O, le noyau central comporte seulement deux et non trois doubles liaisons.