N,N-diethyl-9-(oxiran-2-yl)nonanamide | 82430-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-9-(oxiran-2-yl)nonanamide
• CAS: 82430-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂
• 分子量: 255.401
• InChiKey: PGTBVUYPUTVKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-9-(oxiran-2-yl)nonanamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 二苯基硅烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bower, Shelley; Kreutzer, Kristina A.; Buchwald, Stephen L., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1662 - 1664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylundec-10-enamide 在 甲基三氧化铼(VII) 3-氰基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到N,N-diethyl-9-(oxiran-2-yl)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient method for epoxidation of terminal alkenes

  摘要：

  使用微量的3-氰基吡啶作为催化剂，在甲基三氧化铼催化下，以过氧化氢水溶液作为氧化剂对末端烯烃进行环氧化反应，可以加速反应进程，从而高产率地生成许多功能化的环氧化物。

  DOI：

  10.1039/a703542j

文献信息

• A simple and efficient method for epoxidation of terminal alkenes
  作者：Christophe Copéret、Hans Adolfsson、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1039/a703542j

  日期：——

  The use of a catalytic amount of 3-cyanopyridine in the methyltrioxorhenium catalysed epoxidation of terminal alkenes with aqueous hydrogen peroxide speeds turnover, which results in the formation of many functionalized epoxides in high yields.

  使用微量的3-氰基吡啶作为催化剂，在甲基三氧化铼催化下，以过氧化氢水溶液作为氧化剂对末端烯烃进行环氧化反应，可以加速反应进程，从而高产率地生成许多功能化的环氧化物。
• Epoxidation of olefins by a polymeric reagent electrochemically generated and recycled in situ
  作者：Junichi Yoshida、Jiro Hashimoto、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1021/jo00139a047

  日期：1982.8
• Glushko; Petukhova; Klebanskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1447 - 1451
  作者：Glushko、Petukhova、Klebanskii

  DOI：——

  日期：——
• Bower, Shelley; Kreutzer, Kristina A.; Buchwald, Stephen L., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1662 - 1664
  作者：Bower, Shelley、Kreutzer, Kristina A.、Buchwald, Stephen L.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Promoted Reduction of Epoxides, Hydroxysulfonates, and Halohydrines with Alkyltitanium Alkoxides
  作者：Artyom Mikhaliov、Aliaksei Flerko、Dziyana Atroshchanka、Aliaksei Harakhouski、Arsenii Budko、Kirill Stasko、Andrei Bialkevich、Siarhei Shepialevich、Yahor Rusakovich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03802

  日期：2024.1.12

  Alkyltitanium alkoxides generally serve as nucleophiles in reactions with carbonyl compounds and cross-coupling. Their application as reductants is known but remains underdeveloped. Here, we report that irradiation with visible light makes these organometallic compounds efficient reducing agents for the dehalogenation of 1,2- and 1,3-haloalcohols. This reaction was utilized for the reduction of epoxides

  烷基钛醇盐通常在与羰基化合物的反应和交叉偶联中充当亲核试剂。它们作为还原剂的应用是已知的，但仍未得到开发。在这里，我们报告可见光照射使这些有机金属化合物成为 1,2- 和 1,3- 卤代醇脱卤的有效还原剂。该反应用于环氧化物和磺酸盐的还原，该反应通过一系列原位卤代醇形成和光化学脱卤进行。酯、酰胺、腈、炔和远程溴基团在反应条件下是稳定的。