(8R,8'R)-3,5,3',4'-tetramethoxylignano-9,9'-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (8R,8'R)-3,5,3',4'-tetramethoxylignano-9,9'-lactone
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: IOSKCEFQVANUTJ-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8'R)-3,5,3',4'-tetramethoxylignano-9,9'-lactone 在 boron trifluoride - phosphoric-2H3 acid 、 重水 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (8R,8'R)-3,5,3',4'-tetramethoxy[2,4,6,2',5',6'-2H6]lignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new deuterium-labelled lignanolactones

  摘要：

  本文介绍了使用 2H3PO4-BF3/2H2O 作为氘化试剂对几种木质素内酯进行氘化，从而得到了新的稳定的同位素纯多氘化木质素。所有的芳香族氢都被交换了，包括活性较低的氢。通过比较计算的静电位值和实验观察结果，研究了 1H/2H 交换的顺序。用甲醇盐酸将不稳定的氘交换回氢，从而获得稳定的同位素纯化合物。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1553

文献信息

• Synthesis of new deuterium-labelled lignanolactones
  作者：Eija Leppälä、Monika Pohjoispää、Jorma Koskimies、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1002/jlcr.1553

  日期：2008.11

  Deuteration of several lignanolactones, using 2H3PO4·BF3/2H2O as the deuteration reagent, is described, affording new stable isotopically pure polydeuterated lignans. All aromatic hydrogens are exchanged, including the less active ones. The order of 1H/2H exchange is studied by comparing calculated electrostatic potential values and experimental observations. Labile deuteriums are exchanged back to hydrogens with methanolic HCl to achieve stable isotopically pure compounds. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了使用 2H3PO4-BF3/2H2O 作为氘化试剂对几种木质素内酯进行氘化，从而得到了新的稳定的同位素纯多氘化木质素。所有的芳香族氢都被交换了，包括活性较低的氢。通过比较计算的静电位值和实验观察结果，研究了 1H/2H 交换的顺序。用甲醇盐酸将不稳定的氘交换回氢，从而获得稳定的同位素纯化合物。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.