4-(4-Bromo-phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile | 137303-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Bromo-phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-sulfanyl-6,8-dihydroquinoline-3-carbonitrile；4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-sulfanylidene-6,8-dihydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 137303-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂OS
• 分子量: 387.3
• InChiKey: WGNSUWGQZFXHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Bromo-phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到4-(4-Bromophenyl)-2-[[4-(4-bromophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydroquinolin-2-yl]disulfanyl]-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Goncharenko, M. P.; Shestopalov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.2, p. 1767 - 1778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 吗啉 、 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 22.5h， 生成 4-(4-Bromo-phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Goncharenko, M. P.; Shestopalov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.2, p. 1767 - 1778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and regioselectivity of the [3,3]-sigmatropic rearrangement of substituted 2-allylthio- and 2-allylseleno-1,4-dihydropyridines
  作者：V. P. Litvinov、Yu. A. Sharanin、M. P. Goncharenko、V. D. Dyachenko、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/bf01172273

  日期：1991.8

  The reaction of 3-cyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates and the corresponding selenolates with allyl bromide gave 2-allylthio- and 2-allylseleno-3-cyano-1,4-dihydropyridines, which, upon heating in various solvents or in the solid state, undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give 3-cyano-3-allyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-thiones and the corresponding selenones. The resultant pyridinethiones are alkylated by alkyl halides at the sulfur atom and are oxidized by iodine to give disulfides.
• Sharanin, Yu. A.; Goncharenko, M. P.; Shestopalov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.2, p. 1767 - 1778
  作者：Sharanin, Yu. A.、Goncharenko, M. P.、Shestopalov, A. M.、Litvinov, V. P.、Turov, A. V.

  DOI：——

  日期：——