ilimaquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ilimaquinone
• 英文别名: 2,4-Dione, 3-[(decahydro-1,2,4a-trimethyl-5-methylene-1-naphthalenyl)methyl]-2-hydroxy-5-methoxy-；3-[[(1R,2S,4aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-2-hydroxy-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: JJWITJNSXCXULM-JNOSEJNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ilimaquinone 、 乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以32.96%的产率得到ethylsmenoquinone
  参考文献：
  名称：

  Ilimaquinone and Ethylsmenoquinone, Marine Sponge Metabolites, Suppress the Proliferation of Multiple Myeloma Cells by Down-Regulating the Level of β-Catenin

  摘要：

  Wnt/β-catenin信号的失调会促进包括多发性骨髓瘤在内的多种人类癌症的发展，因此是开发治疗这种疾病的潜在靶点。在这里，我们利用一种基于细胞的报告系统证明了从海洋海绵中提取的倍半萜醌类化合物伊利醌和乙基门醌（原名smenorthoquinone）通过下调细胞内β-catenin的水平抑制了Wnt3a条件培养基诱导的β-catenin反应转录。药物抑制糖原合酶激酶-3β并不能抑制伊利醌和乙基前列醌介导的β-catenin下调。在 RPMI-8226 多发性骨髓瘤细胞中发现，β-catenin 在伊利马醌和乙基前列醌处理后持续降解。伊利玛醌和乙基前列醌抑制了细胞周期蛋白 D1、c-myc 和 axin-2（β-catenin/细胞因子依赖性基因）的表达，抑制了多发性骨髓瘤细胞的增殖。此外，依利马醌和乙基前列醌还能显著诱导 RPMI-8266 细胞的 G0/G1 细胞周期停滞和凋亡。这些研究结果表明，依利马酮和乙基前胡醌通过阻断Wnt/β-catenin通路发挥抗癌活性，具有治疗多发性骨髓瘤的巨大潜力。

  DOI：

  10.3390/md12063231