2-(3-Fluor-benzyliden)-acetessigsaeure-aethylester | 15725-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Fluor-benzyliden)-acetessigsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-fluorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 15725-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: KQMDETGZOYLZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Fluor-benzyliden)-acetessigsaeure-aethylester 在 /BRN= 1730908/ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[Butylsulfanyl-(3-fluoro-phenyl)-methyl]-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rates of reaction of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  替代3-苯甲酮-2,4-戊二酮、乙基苯基乙酮酸酯、二乙基苯基丙二酸酯、苯基丙二酰胺、肉桂基丙烯腈、β-硝基苯乙烯和β-硝基丙烯基苯在过量正丁硫醇存在下在pH 7缓冲的20%乙醇水溶液中基本上完全反应。从间位和对位取代衍生物的反应中得出的二阶速率常数与Hammett a常数很好地相关。苯基团顺式于苯基团的功能团的性质和构象决定了邻位取代物对反应的阻碍程度。

  DOI：

  10.1139/v68-127
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-氟苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-Fluor-benzyliden)-acetessigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的二硫键靶向组蛋白脱乙酰酶的 Psammaplin A 类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  Psammaplin A () 是一种对称的溴酪氨酸衍生的二硫化物海洋代谢物，据报道可以通过其硫醇单体抑制 HDAC1/2/3。受这种海洋天然产物的二硫键结构的启发，我们设计并合成了一系列类似物，其中的二硫键被二硒键或环状二硫键/二硒化物/硒烯基硫基序取代。我们还研究了这些类似物的 HDAC 抑制、细胞生长抑制和细胞凋亡诱导作用。结果表明，所有合成的二硒化物类似物和环状硒基硫醚化合物均比二硫键类似物的对应物表现出更好的抗增殖活性。所制备的类似物中，二硒化物类似物显着增加了抑制HDAC6并诱导细胞凋亡和G2/M细胞周期阻滞的能力。然而，环硒基硫类似物失去了HDAC抑制能力，对细胞周期和细胞凋亡没有影响，表明环硒基硫类似物的抗增殖机制发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116541

文献信息

• Rates of reaction of <i>n</i>-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds
  作者：C. E. Lough、D. J. Currie、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-127

  日期：1968.3.1

  The reactions of substituted 3-benzal-2,4-pentanediones, ethyl benzalacetoacetates, diethyl benzalmalonates, benzalmalonamides, cinnamalmalononitriles, β-nitrostyrenes, and β-nitropropenylbenzenes with excess n-butanethiol go essentially to completion in 20% aqueous ethanolic solution buffered to pH 7. The second order rate constants derived from the reactions of meta- and para- substituted derivatives correlate well with Hammett a constants. The nature and conformation of the functional group cis to the phenyl group determines the extent to which ortho substituents hinder the reaction.

  替代3-苯甲酮-2,4-戊二酮、乙基苯基乙酮酸酯、二乙基苯基丙二酸酯、苯基丙二酰胺、肉桂基丙烯腈、β-硝基苯乙烯和β-硝基丙烯基苯在过量正丁硫醇存在下在pH 7缓冲的20%乙醇水溶液中基本上完全反应。从间位和对位取代衍生物的反应中得出的二阶速率常数与Hammett a常数很好地相关。苯基团顺式于苯基团的功能团的性质和构象决定了邻位取代物对反应的阻碍程度。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116541
  作者：Jiang, Yukun、Tang, Ya、Li, Yuxuan、Liu, Lu、Yue, Kairui、Li, Xiaoyang、Qiu, Peiju、Yin, Ruijuan、Jiang, Tao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116541

  日期：——

  disulfide analogues. Among the prepared analogues, diselenide analogue and significantly increased the ability of inhibiting HDAC6 and induced apoptosis and G2/M cell cycle arrest. However, cyclic selenenylsulfides analogues lost its HDAC inhibitory ability and exhibited no effect on cell cycle and apoptosis, indicating that the anti-proliferative mechanism of cyclic selenenylsulfides analogues has changed

  Psammaplin A () 是一种对称的溴酪氨酸衍生的二硫化物海洋代谢物，据报道可以通过其硫醇单体抑制 HDAC1/2/3。受这种海洋天然产物的二硫键结构的启发，我们设计并合成了一系列类似物，其中的二硫键被二硒键或环状二硫键/二硒化物/硒烯基硫基序取代。我们还研究了这些类似物的 HDAC 抑制、细胞生长抑制和细胞凋亡诱导作用。结果表明，所有合成的二硒化物类似物和环状硒基硫醚化合物均比二硫键类似物的对应物表现出更好的抗增殖活性。所制备的类似物中，二硒化物类似物显着增加了抑制HDAC6并诱导细胞凋亡和G2/M细胞周期阻滞的能力。然而，环硒基硫类似物失去了HDAC抑制能力，对细胞周期和细胞凋亡没有影响，表明环硒基硫类似物的抗增殖机制发生了变化。